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2024-03-07 23:37:09

DDT（双对氯苯基三氯乙烷）_百度百科

双对氯苯基三氯乙烷）_百度百科网页新闻贴吧知道网盘图片视频地图文库资讯采购百科百度首页登录注册进入词条全站搜索帮助首页秒懂百科特色百科知识专题加入百科百科团队权威合作下载百科APP个人中心DDT是一个多义词，请在下列义项上选择浏览（共6个义项）展开添加义项DDT播报讨论上传视频双对氯苯基三氯乙烷收藏查看我的收藏0有用+10本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目审核。DDT，又叫滴滴涕，化学名为双对氯苯基三氯乙烷，是有机氯类杀虫剂，化学式为C14H9Cl5，为白色晶体，不溶于水，溶于煤油，可制成乳剂，是有效的杀虫剂。为20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了不小的作用。但由于其对环境污染过于严重，很多国家和地区已经禁止使用。世界卫生组织于2006年宣布， [3]重新启用DDT用于控制蚊子的繁殖以及预防疟疾，登革热，黄热病等在世界范围的卷土重来。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，4,4'-二氯二苯三氯乙烷（滴滴涕）在2A类致癌物清单中。 [2]中文名双对氯苯基三氯乙烷外文名Dichlorodiphenyltrichloroethane别名滴滴涕化学式C14H9Cl5分子量354.486CAS登录号50-29-3EINECS登录号200-024-3熔点107 至 110 ℃沸点260 ℃水溶性1.2 µg/L（20℃）密度1.451 g/cm³外观白色晶体闪点72 ℃应用杀虫剂安全性描述S22；S36/37；S45；S60；S61危险性符号T；Xn；N危险性描述R40；R48/25；R50/53UN危险货物编号2811目录1研究历史2理化性质3分子结构数据4计算化学数据5中毒症状6毒性7致病▪致癌▪致畸▪致突变8代谢降解9残留蓄积10迁移转化11中毒急救12应急处理▪泄漏应急处理▪防护措施▪急救措施13安全信息研究历史播报编辑DDT是由欧特马-勤德勒于1874年首次合成，但是这种化合物具有杀虫剂效果的特性却是1939年才被瑞士化学家米勒(Paul Hermann Müller)发掘出来的。该产品几乎对所有的昆虫都非常有效。二次世界大战期间，DDT的使用范围迅速得到了扩大，而且在疟疾、痢疾等疾病的治疗方面大显身手，救治了很多生命，而且还带来了农作物的增产。但在上个世纪60年代科学家们发现DDT在环境中非常难降解，并可在动物脂肪内蓄积，甚至在南极企鹅的血液中也检测出DDT，鸟类体内含DDT会导致产软壳蛋而不能孵化，尤其是处于食物链顶级的食肉鸟，如：美国国鸟白头海雕几乎因此而灭绝。1962年，美国科学家蕾切尔·卡逊（Rachel Carson）在其著作《寂静的春天》中怀疑，DDT进入食物链，是导致一些食肉和食鱼的鸟接近灭绝的主要原因。因此从70年代后滴滴涕逐渐被世界各国明令禁止生产和使用。滴滴涕还成为中国环境保护事业的催生婆。DDT的有毒人造有机物是一种易溶于人体脂肪，并能在其中长期积累的污染物。DDT已被证实会扰乱生物的荷尔蒙分泌，2001年的《流行病学》杂志提到，科学家通过抽查24名16到28岁墨西哥男子的血样，首次证实了人体内DDT水平升高会导致精子数目减少。除此以外，新生儿的早产和初生时体重的增加也和DDT有某种联系，已有的医学研究还表明了它对人类的肝脏功能和形态有影响，并有明显的致癌性能。由于具有较低的急毒性和较长的持久性，也降低了有机氯杀虫剂的使用次数。然而，却也因此使此类的杀虫剂具有较长的持久性，长期累积下来，造成了生态环境的许多问题。针对产生的毒性而言，ddt杀虫剂具有肝毒性，会引起肝肿大的肝中心小叶坏死，同时活化微粒体单氧脢（酶）（microsomal monooxygenases），亦会改变免疫功能，降低抗体的产生，和抑制脾、胸腺、淋巴结中胚胎生发中心（germinal center）的速率。 DDT产生其他毒性对小鼠或其他动物均无致癌性，在流行病学调查和短期致突变性试验中，亦呈阴性反应，此点特性，获得许多国际组织的肯定。然而却由于DDT的累积性和持久性形成对人类健康和生态环境潜在的危害，遭到禁用。由于在全世界禁用DDT等有机氯杀虫剂，以及在1962年以后又放松了对疟疾的警惕，所以，疟疾很快就在第三世界国家中卷土重来。在发展中国家，特别是在非洲国家，每年大约有一亿多的疟疾新发病例，大约有100多万人死于疟疾，而且其中大多数是儿童。疟疾还是发展中国家最主要的病因与死因，这除了与疟原虫对氯奎宁等治疗药物产生抗药性外，也与还没有找到一种经济有效对环境危害又小能代替DDT的杀虫剂有关。基于此，世界卫生组织于2002年宣布，重新启用DDT用于控制蚊子的繁殖以及预防疟疾，登革热，黄热病等在世界范围的卷土重来。理化性质播报编辑密度1.451g/cm3熔点107～110℃沸点260℃闪点72℃外观白色结晶 [1]折射率1.608分子结构数据播报编辑摩尔折射率84.50摩尔体积（cm3/mol）244.1等张比容（90.2K）638.9表面张力（dyne/cm）46.8极化率（10-24cm3）33.50 [1]计算化学数据播报编辑疏水参数计算参考值（XlogP）无氢键供体数量0氢键受体数量0可旋转化学键数量2互变异构体数量0拓扑分子极性表面积0重原子数量19表面电荷0复杂度250同位素原子数量0确定原子立构中心数量0不确定原子立构中心数量0确定化学键立构中心数量0不确定化学键立构中心数量0共价键单元数量1 [1]中毒症状播报编辑轻度中毒可出现头痛、头晕、无力、出汗、失眠、恶心、呕吐，偶有手及手指肌肉抽动震颤等症状。重度中毒常伴发高烧、多汗、呕吐、腹泻；神经系统兴奋，上、下肢和面部肌肉呈强直性抽搐，并有癫痫样抽搐、惊厥发作；出现呼吸障碍、呼吸困难、紫绀、有时有肺水肿，甚至呼吸衰竭；对肝肾脏器损害，使肝肿大，肝功能改变；少尿、无尿、尿中有蛋白、红细胞等；对皮肤刺激可发生红肿、灼烧感、瘙痒，还可有皮炎发生，如溅入眼内，可使眼暂性失明。DDT一般毒性与六六六相同，属神经及实质脏器毒物，对人和大多数其它生物体具有中等强度的急性毒性。它能经皮肤吸收，是接触中毒的典型代表，由于其在常压时即使在12℃以下，也有一定的蒸发，所以吸入DDT蒸气亦能引起中毒。毒性播报编辑慢性毒性人群慢性中毒症状有食欲不振，上腹及右肋部疼痛，并有头痛、头晕、肌肉无力，疲乏，失眠、视力及语言障碍、震颤、贫血、四肢深反射减弱等。有肝肾损害、皮肤病变、心脏有心律不齐、心音弱、窦性心动过缓、束支传导阻滞及心肌损害等。致病播报编辑致癌11～20mg/(kg.d)，小鼠经口，2年，肝肿瘤危险性提高4.4倍 0.16～0.31mg/(kg.d)，小鼠经口，2代，雄性肝肿瘤危险性增加2倍，雌性中未变。用DDT、DDE和DDD在小鼠中(在大鼠中也有可能)诱发出了肝肿瘤，但是关于这些肿瘤的意义尚存在着不同意见。根据资料，还没有证据确证DDT对人类有致癌作用。Laws等（1967年）在一个DDT生产厂调查的大量接触DDT的35名工人，未发现有任何癌症和血液病。在工厂开办的19年中，工作人员从111名增至135名，未见1例癌症患者。美国从1942年开始大量使用DDT，根据其对肝及肝胆管癌总死亡率的结果，有明显下降趋势，从1930年的8.8降至1944年的8.4，至1972年为5.6（均按10万人为基数计数）。说明在使用DDT的数十年内也没有证据说明肝癌有所增长。致畸在DDT作用的实验研究中，对小鼠大鼠和狗的研究未显示有任何致畸作用。致突变现己有充分的证据证明，DDT在经和不经代谢激活的细菌系统中没有致突变作用，从哺乳动物实验系统(体内和体外)所得的证据尚无肯定的结论。并于DDT对人类的致突变性的意义亦尚不明确。代谢降解播报编辑DDT在人体内的降解主要有两个方面，一是脱去氯化氢生成DDE。在人体内DDT转化成DDE相对较为缓慢，3年间转化成DDE的DDT还不到20%。从1964年对美国国民体内脂肪中贮存的DDT调查表明，DDT总量平均为10mg/kg，其中约70%为DDE，DDE从体内排放尤为缓慢，生物半减期约需8年。DDT还可以通过一级还原作用生成DDD，同时被转化成更易溶解于水的DDA而使其消除，它的生物半衰期只需约1年。环境中的DDT或经受一系列较为复杂的生物学和环境的降解变化，主要反应是脱去氯化氢生成DDE。DDE对昆虫和高等动物的毒性较低，几乎不为生物和环境所降解因而DDE是贮存在组织中的主要残留物。在生物系统中DDT也可被还原脱氯而生成DDD，DDD不如DDT或DDE稳定，而且是动物和环境中降解途径的第一步。DDD脱去氯化氢，生成DDMU[化学名称：2,2-双-(对氯苯基)-1-氯乙烯]，再还原成DDMS[化学名称：2,2-双-(对氯苯基)-1-氯乙烷]，再脱去氯化氢而生成DDNU[化学名称：2,2-双-(对氯苯基)-乙烷]，最终氧化DDA[化学名称：双-(对氯苯基)乙酸]。此化合物在水中溶解度比DDT大，而且是高等动物和人体摄入及贮存的DDT的最终排泄产物。在环境中，DDT残物可被转化成，对-二氯二苯甲酮。DDT也可被微粒氧化酶进行较小程度的降解，在α-H位置上发生反应，生成开乐散。科学家已发现一个新的厌氧降解途径，尤其是在污泥中可被细菌转化成DDCN[化学名称：双-(对氯苯基)乙腈]。DDT在土壤环境中消失缓慢，一般情况下，约需10年。研究结果证明DDT在类似高空大气层实验室条件下，可降解成二氧化碳和盐酸。残留蓄积播报编辑DDT有较高的稳定性和持久性，用药6个月后的农田里，仍可检测到DDT的蒸发。DDT污染遍及世界各地。从漂移1000公里以远的灰尘以从南极溶化的雪水中仍可检测到微量的DDT。一般情况下，非农业区空气中的DDT的浓度范围为小于1～2.36×10-6ng/m³，农业居民区其浓度范围为1～22×10-6ng/m³，在开展灭蚊喷雾的居民内DDT的浓度更高，据记录高达8.5×10-3mg/m³。在农业区和边远的非农业区内，雨水中DDT的浓度往往都在同一数量级内(1.8×10-5～6.6×10-5mg/L)。这表明该种化合物在空气中的分布是相当均匀的。地表水中DDT的浓度与雨水和土壤中DDT含量水平有关。美国在1960年饮用水中检测出的最高浓度达0.02mg/L。在未施撒DDT的土壤中发现的DDT浓度为0.10～0.90mg/kg，只比施撒DDT10年或10年以上的耕地土壤中的浓度（0.75～2.03mg/kg）稍低。大部分DDT存在于地表层2.5cm深的土壤内。DDT极易在人体和动物体的脂肪中蓄积，反复给药后，DDT在脂肪组织中的蓄积最初很大，以后逐渐有所减慢，一直达到一种稳定的浓度。像大多数动物一样，人可以将DDT转变成DDE。DDE比其母体化合物更易蓄积。据大多数报告，不同国家的普通人群血中总DDT含量范围为0.01～0.07mg/L，最高平均值为0.136mg/L。人乳中DDT含量通常为0.01～0.10mg/L。如将DDT的含量与其代谢物(特别是DDE)的含量相加，大约比上述含量高1倍左右。DDA在普通人群尿中平均含量为0.014mg/L左右。一般情况下职业接触使DDT和总DDT在脂肪中的平均蓄积浓度分别达到50～175mg/kg与100～300mg/kg。鱼、贝类对DDT有很强的富集作用。例如牡蛎能将其体内的DDT含量提高到周围海水水体中含量的7万倍。人体中DDT的含量随着其食物来源、工作环境的不同而有所差异。DDT是脂溶很强的有机化合物，比较一致的认识是，人体各器官内DDT的残留量与该器官的脂肪含量呈正相关。迁移转化播报编辑DDT在环境中的转化途径包括光解转化、生物转化、土壤转化等。在生物转化中除哺乳动物体内的代谢转化外，还有鸟类、昆虫类、高等植物和微生物等不同的转化途径，已将近有20种转化物质(包括哺乳动物的代谢产物在内)作了鉴定，但许多其它化合物的化学结构仍不清楚。除主要产物如DDE和DDD外，这些转化产物的毒理学特性几乎一无所知。对DDT及其同系物在整个环境中的循环及转归问题的认识，尚存在着相当大的差距。危险特性遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。燃烧(分解)产物一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。中毒急救播报编辑当发现DDT中毒者时，可采取下述急救措施：急性中毒者必须先去毒物，口服中毒的应立即催吐，用2%碳酸氢钠液、水或0.5%药用炭悬液洗胃。洗胃后用硫酸钠、硫酸镁泻药导泻，不能用油性泻药，以避免药物吸收。吸入性中毒或皮肤、眼睛沾染的，应迅速使患者离开现场，吸入新鲜空气，皮肤用肥皂水或苏打水清洗，并涂上氢化可的松软膏，眼睛用清水或2%苏打水冲洗，并点滴盐酸普鲁卡因眼药水止痛。对惊厥症状应用10%水合氯醛15～20mL灌肠，也可用副醛3～5mL肌注，同时可用10%葡萄糖酸钙10mL加入葡萄糖液20～40mL内静脉缓注，以补充血钙减少，每4至6小时1次，直到惊厥停止时停用。静脉滴注10%葡萄糖液或5%葡萄糖生理盐水，补充缺水加强营养，用复合维生素B类药物保护肝脏，食用高蛋白饮食等。DDT属中等强度毒性的化学品，能多途径进入人体而产生毒害作用。因此在生产贮运和使用DDT时，必须采取相应的予防措施，防止经操作人员的口、呼吸道和皮肤接触而危害作业者健康。为避免在运输过程中DDT对环境和运输工具的污染，杜绝中毒事件的发生，各国政府海事组织建议，DDT属有毒、有害物质，需包装贮藏，有毒害品标记；不能与粮食等食品混装，而应该分别装运；对装载过DDT的运输工具必须去除DDT的沾污。由于DDT的高残留性和对环境乃至生态系的潜在危害，我国、日本及欧美许多国家，已相继禁止秤和使用或规定严密的使用规程，DDT的污染源已基本得到控制。但是，环境中和生物体内的DDT残留量何时能够彻底清除是难以估计的。甚至由于尚未找到适当的代用品，有些意见以为热带地区防治传播疟疾的蚊子，今后还需要继续使用DDT。因而对DDT造成的环境问题保持警惕是应该的。应急处理播报编辑泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，收集于干燥净洁有盖的容器中，转移到安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。防护措施防护部位防护措施呼吸系统防护生产操作或农业使用时，必须佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。眼睛防护戴化学安全防护眼镜。防护服穿相应的防护服。手防护戴防护手套。其他工作现场禁止吸烟、进食入饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。急救措施接触部位急救措施皮肤接触用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。眼睛接触拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。吸入脱离现场至空气新鲜处。就医。食入误服者，饮适量温水，催吐。就医。安全信息播报编辑安全术语S22：Do not breathe dust.不要吸入粉尘。S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.该物质及其容器必须作为危险废物处置。S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。风险术语R40：Possible risks of irreversible effects.可能有不可逆作用的风险。R48/25：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inhalation.有害的：经吸入长期接触有严重损害健康的危险。R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期不利影响。新手上路成长任务编辑入门编辑规则本人编辑我有疑问内容质疑在线客服官方贴吧意见反馈投诉建议举报不良信息未通过词条申诉投诉侵权信息封禁查询与解封©2024 Baidu 使用百度前必读 | 百科协议 | 隐私政策 | 百度百科合作平台 | 京ICP证030173号京公网安备110000020000

滴滴涕 - 维基百科，自由的百科全书

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滴滴涕

IUPAC名1,1′-(2,2,2-Trichloroethane-1,1-diyl)bis(4-chlorobenzene)1,1'-[1,1-二(2,2,2-三氯乙烷)基]雙(4-氯苯)

别名

双对氯苯基三氯乙烷

识别

缩写

DDT

CAS号

50-29-3 Y

PubChem

3036

ChemSpider

2928

SMILES

Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H

InChIKey

YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYAJ

ChEBI

16130

KEGG

D07367

性质

化学式

C14H9Cl5

摩尔质量

354.49 g·mol⁻¹

外观

无色有特征性气味的可燃固体。纯品为结晶，工业品呈蜡状。[1]

密度

1.55 g/cm³ [2]

熔点

108.5–109 ℃ [2]

沸点

185–187 ℃（7 Pa）[2]

溶解性（水）

1.2 µg·L−1（20 ℃）[2]

溶解性

易溶于环己烷、1,4-二噁烷和丙酮

蒸氣壓

小[2]

药理学

ATC代码

P03AB01（P03）

危险性

欧盟危险性符号有毒 T危害环境N

警示术语

R：R25-R40-R48/25-R50/53

安全术语

S：S1/2-S22-S36/37-S45-S60-S61

致死量或浓度：

LD50（中位剂量）

113 mg·kg−1（大鼠经口）[1]

300–500 mg·kg−1（哺乳动物）

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

滴滴涕（英語：DDT），全名雙對氯苯基三氯乙烷（英語：Dichloro-Diphenyl-Trichloroethane），化学式為(ClC6H4)2CH(CCl3)。白色晶體，不溶于水，溶于煤油，可制成乳劑，对人类毒性高[3]，曾经是最著名的合成农药和杀虫剂。后来人们发现滴滴涕不易降解，积累下来对鱼类和鸟类生存繁殖不利，破坏生态平衡，在世界大部分地区已经停止使用滴滴涕，只有少数地区還继续使用以对抗疟疾。世界衞生組織WHO界定為二級致癌物。

特性[编辑]

工业品滴滴涕为白色或微黄固体，组成一般为70%的p,p'-滴滴涕及20%的o,p'-滴滴涕，后者杀虫活性较弱，是主要的副产物。滴滴涕是高度疏水的无色结晶固体，有微弱的特征气味。几乎不溶于水，易溶于多数有机溶剂和油脂中。它对空气、光和酸均稳定，但在碱存在下，可以消除分子氯化氢，得到1,1-双(对氯苯基)-2,2-二氯乙烯（DDE），在强烈水解条件下还可以生成邻-(4-氯苯基)-4-氯苯乙酸（DDA）。

合成[编辑]

滴滴涕是用氯苯和三氯乙醛于酸性条件下高温缩合而成的。反应需要在硫酸或发烟硫酸的存在下进行，滴滴涕的产率几乎是定量的。

历史[编辑]

1874年，珀斯泰勒学院普雷斯顿（Preston）合成了滴滴涕，但人們沒有發現它的用處。

1939年，瑞士化學家保罗·米勒（Paul Hermann Müller）發現滴滴涕可以能迅速殺死蚊子、蝨子和農作物害蟲，並比其他殺蟲劑安全。随后于1940年他获得了第一个瑞士专利。1942年，商品滴滴涕面市，用于植物保护和卫生方面。时值第二次世界大战和战后时期，世界很多地方传染病流行，滴滴涕的使用令疟蚊、苍蝇和虱子得到有效的控制，并使疟疾、伤寒和霍乱等疾病的发病率急剧下降。例如1944年，盟军在那不勒斯用滴滴涕成功阻止一场斑疹伤寒的爆发。疟疾可以说实际上已被根除。由于在防止传染病方面的重要贡献，米勒于1948年获得了诺贝尔生理学或医学奖。

滴滴涕为20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾、伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了不小的作用。根据世界卫生组织估计，滴滴涕的使用前后大概拯救了大约2500万人的生命。滴滴涕对温血动物的急性毒性较低，可以直接噴灑於人體上[3]，故經常被過量（超過建議量）使用。

1960年代，科学家们发现滴滴涕在环境中非常难分解，并可在动物脂肪内蓄积，甚至在南极企鹅的血液中也检测出滴滴涕。美國海洋生物學家瑞秋·卡森（Rachel Louise Carson）所著的《寂静的春天》（Silent Spring）一书在唤起公众意识方面有很重要的作用。据估计，滴滴涕在生物体内的代谢半衰期为8年；鸟类体内含滴滴涕会导致产软壳蛋而不能孵化，尤其是处于食物链顶极的食肉鸟如美国国鸟白头海鵰几乎因此而灭绝。而且滴滴涕对鱼类是劇毒，因此从1970年代後，多數國家明令禁止或限制生产和使用滴滴涕。由于机体对滴滴涕的积累是可逆的，禁用滴滴涕以后，美国密西根湖鱼类体内的滴滴涕现在已经减少了90%。滴滴涕禁令还催生了中国的环境保护事业，近年市場販售所謂新滴滴涕或強效滴滴涕、敵殺死等名稱產品是溴氰菊酯產物，與滴滴涕化學機制並無相關，其可達滴滴涕的100倍殺蟲毒性，但對滴滴涕抗藥的蟲類對溴氰菊酯亦有抗性。

20世纪50年代至80年代是滴滴涕的使用高峰期，这一段时间内每年滴滴涕的使用量均超过4万吨。自1940年代起，滴滴涕的全球总产量据估计达到180万吨。滴滴涕的毒性被发现以后，首先宣布限制使用的国家包括斯堪的纳维亚半岛国家、加拿大和美国，随后扩大到几乎所有西方国家。但直到现在，仍然有许多第三世界国家在使用滴滴涕。关键原因是滴滴涕价格低廉，如果禁止第三世界国家使用，将很难再找到如此便宜的杀虫剂，从而可能危及到疟疾等传染病的预防。

代谢[编辑]

滴滴涕的主要代谢产物是上文所提到的消除产物DDE，其代谢最终产物则为亲水性的DDA，它可以随尿排出动物体外。此外在昆虫和其他动物组织中，还可以发现进一步代谢的产物——2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷（DDD）。

毒性[编辑]

滴滴涕具有中等的急性毒性，从半数致死量的角度来看滴滴涕对温血动物的毒性是相当低的。但是问题在于，滴滴涕以及其主要代谢产物DDE，由于具有较高的亲脂性，因此容易在动物脂肪中积累，生物累積造成长期毒性。此外，滴滴涕还具有潜在的基因毒性、内分泌干扰作用和致癌性，也可能造成包括糖尿病在内的多种疾病。滴滴涕的代谢物DDE并且是一种抗雄激素。

作用机制[编辑]

滴滴涕的作用部位是昆虫的神经轴突。受滴滴涕毒化的神经的放电过程中，在电刺激产生单一尖峰以后，紧接一个延续的负后电位，并随后出现一系列的动作电位，即所谓重复后放。重复后放是昆虫的中毒初期，即兴奋期。然后转入不规则的后放，有时产生一连串的动作电位，有时停止。这一阶段内昆虫出现痉挛和麻痹，而到重复后放变弱时乃进入完全麻痹。传导的终止即为死亡的来临。

对重复后放机制的解释目前仍然不统一，存在多种学说，例如钠离子通道学说、受体学说、钙离子-ATP酶学说和神经毒素产生说等。

參考資料[编辑]

^ 1.0 1.1 Thieme Chemistry. RÖMPP Online - Version 3.4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009.

^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Record of 滴滴涕 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）

^ 3.0 3.1 有機氯殺蟲劑(ddt). [2022-03-23]. （原始内容存档于2021-02-01）. DDT滴滴涕毒性低

查论编病虫害防治：殺蟲劑无机物

磷化铝

硼酸

铬化砷酸铜（英语：Chromated copper arsenate）

砷酸铜

氰化亚铜

硅藻土

砷酸氢铅

巴黎绿

謝勒綠

硫酰氟

有机氯六氯环戊二烯衍生物

艾氏剂

异艾氏剂

狄氏剂

异狄氏剂

氯丹

硫丹

七氯

十氯酮

灭蚁乐

DDT及类似物

DDD

DDE

DFDT

甲氧滴滴涕

HPTE

三氯杀螨醇

三氯杀螨砜

其它

β-六氯环己烷

γ-六氯环己烷

邻二氯苯

对二氯苯

毒杀芬

有机磷磷酸酯

敌敌畏

杀虫畏

毒虫畏

敌百虫

苯线磷

速灭磷

久效磷

百治磷

二溴磷

二异丙基氟磷酸

硫代磷酸酯

乙酰甲胺磷

甲胺磷

巴拉松

甲基巴拉松

氯氧磷

毒死蜱

甲基毒死蜱

甲基吡啶磷

二嗪磷

倍硫磷

丰索磷

蝇毒磷

恶唑磷（英语：Isoxathion）

噻唑磷（德语：Fosthiazat）

内吸磷-O（德语：Demeton-O）

内吸磷-S（德语：Demeton-S）

甲基内吸磷

氧乐果（英语：Omethoate）

砜吸磷（英语：Oxydemeton-methyl）

辛硫磷（英语：Phoxim）

甲基嘧啶磷（英语：Pirimiphos-methyl）

丁基嘧啶磷（英语：Tebupirimfos）

喹硫磷（英语：Quinalphos）

杀螟硫磷

双硫磷

脱叶磷

二硫代磷酸酯

甲基谷硫磷（英语：Azinphos-methyl）

地散磷

乐果

二惡磷（英语：Dioxathion）

乙拌磷

乙硫磷

Ethoprophos（英语：Ethoprophos）

马拉硫磷

杀扑磷

稻丰散（英语：Phenthoate）

甲拌磷（英语：Phorate）

伏杀硫磷（英语：Phosalone）

亚胺硫磷（英语：Phosmet）

特丁硫磷（英语：Terbufos）

氨基甲酸酯

涕灭威

灭害威

恶虫威

丁酮威

甲萘威

加保扶

丁硫克百威

间位叶蝉散

仲丁威

伐虫脒

藻螨威

异丙威

灭多威

速灭威

杀线威

猛杀威

残杀威

除蟲菊精類

丙烯除虫菊酯

联苯菊酯

丙烯菊酯

氟氯氰菊酯

氯氟氰菊酯

氯氰菊酯

苯氰菊酯

溴氰菊酯

烯炔菊酯

氯烯炔菊酯

依芬普司

氰戊菊酯

S-氰戊菊酯

氟氯苯菊酯

炔咪菊酯

甲氧苄氟菊酯

百灭宁

苯醚菊酯

炔丙菊酯

除虫菊酯

除虫菊酯I

除虫菊酯II

菊酸

苄呋菊脂

氟硅菊酯（英语：Silafluofen）

七氟菊酯

胺菊酯

四溴菊酯

四氟苯菊酯

甲氰菊酯

新类尼古丁

啶虫脒（英语：Acetamiprid）

噻虫胺（英语：Clothianidin）

呋虫胺

益達胺(吡虫啉)

烯啶虫胺

硝虫噻嗪

噻虫啉

噻虫嗪（英语：Thiamethoxam）

昆虫生长调节剂（英语：Insect growth regulator）

苯甲酰脲

氟虫脲

苯氧威（英语：Fenoxycarb）

Lufenuron（英语：Lufenuron）

Diflubenzuron（英语：Diflubenzuron）

Methoprene（英语：Methoprene）

烯虫乙酯

其它化学物质

双甲脒

印楝素

杀虫脒

溴虫腈

环丙氨嗪

喹螨醚

芬普尼

氟蚁腙

Indoxacarb（英语：Indoxacarb）

柠烯

哒螨灵

Pyriprole（英语：Pyriprole）

Pyriproxyfen（英语：Pyriproxyfen）

利阿诺定

Sesamex（英语：Sesamex）

Spinosad（英语：Spinosad）

氟虫胺

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吡螨胺

凡拉西文胺

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取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=滴滴涕&oldid=80227250”

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六六六、滴滴涕——没落的英雄 - 知乎

六六六、滴滴涕——没落的英雄 - 知乎首发于食品安全那些事儿切换模式写文章登录/注册六六六、滴滴涕——没落的英雄黄微食品科学等 2 个话题下的优秀答主距离六六六、滴滴涕被禁止在农业上使用已经过去了30多年。作为曾经风靡一时的农药明星，它们往日的荣耀早已荡然无存。相信有不少人对它们耳熟能详，不可否认，在农业害虫治理方面，它们的确创造过辉煌功绩。它们的历史1825年，大名鼎鼎的英国科学家迈克尔·法拉第（Michael Faraday）首次将六六六合成出来，方法也简单，就是用苯和氯在日光照射下反应，然后得到固体粉末。这个科学家法拉第，大家肯定都认识，正是他发现了电磁感应现象，被人们称为电学之父。他这辈子大部分时间都在研究电磁学，因此这个合成六六六的小实验只不过是他在发现苯之际的一个打酱油的实验而已。所以虽然他发现了六六六，但是这个六六六到底有什么用，法拉第也是一无所知。直到一个世纪以后，归功于Dupire、Slade等人的发现，六六六的杀虫作用才正式被人认知，并在20世纪40年代开始生产使用。由于六六六的生产成本低、生产工艺简单，所以在世界范围内被广泛使用，也一度成为我国生产量最大的杀虫剂。滴滴涕的发现则比六六六晚了几十年，它在1872年被化学家 Ottman Zeidler 合成。Zeidler合成滴滴涕其实仅仅是出于他对化合物反应研究的兴趣而已，所以他并不知道他合成的这个东西在几十年后会对世界有什么影响。1939年，瑞士科学家 Paul Mullerf 发现了滴滴涕的杀虫活性，他所在的Geigy公司如同挖到宝藏一般，次年就开始大力推广滴滴涕作为杀虫剂使用。由于滴滴涕具有对害虫毒性高、刺激性低、对人没有明显副作用、容易生产等特性，因此被大量商业生产并广泛用于植物保护中。除了杀虫，滴滴涕另外的一个闪光点在于它对人类卫生防疫所做出的贡献。由于滴滴涕的杀虫谱广，所以它不仅能杀灭农业害虫，当然也能杀灭传播斑疹伤寒、疟疾等流行病的虱子、蚊子等害虫，在二战时期拯救了数千万人的生命。基于此，1948年，滴滴涕杀虫活性的发现者Mullerf荣获诺贝尔医学奖。20世纪60、70年代，六六六和滴滴涕，两位杀虫界的精英，在获得巨大荣誉之后，却开始退出历史舞台。不得不说，任何一种东西，一旦被滥用，必然会导致负面结果。人们最开始推崇六六六和滴滴涕，是因为它们的杀虫能力强，并且化学稳定性非常高，能够杀死一些人们之前对之束手无策的害虫。但反过来说，杀虫能力强，说明具有非常高的毒害作用，很容易对其他生物造成误伤。化学稳定，说明残留在自然界和生物体内的时间较长，会对生态环境造成不利影响。把六六六、滴滴涕推向没落的过程中，Rachel Carson的《寂静的春天》起到了重要的作用，它的出版成为了人们支持和怀疑化学农药的分水岭。可以这么说，在这本著作发表以前，人们几乎不知道农药的弊端，而在它发表后，人们才开始重新审视农药的作用，不再一味相信农药公司的措词。Carson在《寂静的春天》里的一段话让我印象深刻：“现在几乎全世界都把这些喷雾剂、粉剂、气雾剂用在农场里、花园里、森林里还有家里——这些非选择性的化学药剂能杀死每一只昆虫，无论是‘益虫’还是‘害虫’，它们让鸟儿无法歌唱，让溪中鱼群无法跳跃，它们给树叶裹上了一层致命的薄膜，并长期滞留在土壤中——而这一切最初的目的却只是想除去几株杂草、杀死几只昆虫。怎么会有人认为在地球表面施加大量毒药它却仍能适合所有生命存活呢？它们不应该叫‘杀虫剂’，而该叫‘杀生剂’。”最后的结果是令人欣慰的，鉴于六六六、滴滴涕等化学农药对生态环境的巨大危害，很多国家在1970年后开始禁用六六六和滴滴涕，我国也在1983年停止了它们在农业上的使用。被禁用30多年，却时常发现它们的蛛丝马迹既然六六六和滴滴涕被禁用了，那么我们是不是和它们就永远没有交集了呢？当然不是。有一次，一个茶叶种植户来到我们单位送检茶叶，要测农残，在闲聊之余问了我一个有意思的问题：既然六六六、滴滴涕被禁用了那么多年，也没有人生产它们，按理说它们应该不会存在于农产品中了啊，可是为什么现在还是要检测六六六、滴滴涕呢？这位茶农的疑惑也是很多人的疑惑，关于农药残留，他们普遍存在一个误区，认为需要检测的农残项目都是目前可以使用的农药种类。事实上并非如此，在数目众多的农残项目里，重点监测的几类农残，往往是早已被全球禁用的。其中原因，就是它们拥有超长的残效期。六六六、滴滴涕就属于这一类。六六六、滴滴涕一旦进入环境，需要多长时间才能完全降解呢？据已有资料，六六六中的主要异构体α-HCH的氢解半衰期为26年，水解半衰期为64年，而它却是六六六所有异构体中最不稳定、降解速率最快的一种。另外，滴滴涕在自然环境中降解95%则需要30年。由此可见，在没有人类干预的情况下，仅仅靠大自然的力量去降解这些农药残留，需要付出的时间是无比漫长的。因此，尽管它们已被禁用30多年，但是至今在我国部分地区的土壤、水体和生物中仍然维持着一定量的残留水平。这些残留在自然环境中的农药，不仅污染环境，还能通过食物链的富集作用，危害动植物。它们有多毒？六六六和滴滴涕都属于神经毒剂型杀虫剂，不能直接杀死神经细胞，但能阻断神经传导功能。施放农药后中毒的昆虫出现的症状一般为：兴奋性提高，身体及运动平衡被破坏，当运动量达到最大后，体躯强烈痉挛、颤栗，最后麻痹、死亡。除了昆虫，六六六和滴滴涕对其他野生动物的毒害作用也有着确凿证据，但是它们是否真的会影响人类健康，其实一直都存在争议。可能有很多人会觉得，既然两者是全球禁用的农药，想必它们对人的毒性是非常高的了。然而并不是。从六六六、滴滴涕的开始使用至今，其急性中毒致死的案例几乎没有，比较严重的也只是大剂量导致呕吐的案例。其实，毒理学家更关心它们对人体的慢性毒害作用。虽然有很多关于它们能够影响人的神经系统、生殖健康、婴幼儿发育、免疫功能的研究报道，但是也有很多怀疑者以及结论相反的研究结果。因此，关于这方面的争议，也许要持续很长一段时间。但不管怎么样，它们在生物的富集作用是明显的，它们对部分野生动植物的毒害作用是明显的，不管是从保护自然生态环境的角度出发还是从避免带给人类潜在危险的可能性出发，禁止六六六、滴滴涕的使用就值得肯定。最后的话现在，随着时间的推移，六六六、滴滴涕在自然界的残留量在慢慢减少，但不排除它们能够通过土壤、水体、食物链富集而进入人体的可能性。正因为这样，在对食品的检验检测中，粮食、油料、水果、蔬菜、茶叶、生乳、蛋类、畜肉、水产等几乎所有食品都要通过六六六、滴滴涕这一项检验。作为站在食品安全最前沿的检验员，我们自然不会让任何一个农药超标的食品出现在大众眼前，但对于诸如六六六、滴滴涕等化学农药长期残留在自然环境的问题，我们却无能为力。目前我们能做的只是希望科学家们一方面能研发出更为高效、低毒、无残留的农药品种，另一方面能尽快研究出快速、有效降解农药残留的方法。毕竟，在拯救环境的同时也是在拯救我们自己。图片来源网络，若侵联删。本文同步发布在微信公众号：食安小屋。谢谢@黄姑娘的赞赏。编辑于 2016-11-06 00:37食品安全农药历史赞同 36974 条评论分享喜欢收藏申请转载文章被以下专栏收录食品安全那些事儿一个有“料”的

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中国禁用有机氯农药六六六和滴滴涕的曲折历程

发布时间：

2020-10-28 作者：张连辉来源：国史网 2020-09-25

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　　“对子孙后代的生存负责”

　　——中国禁用有机氯农药六六六和滴滴涕的曲折历程

　　有机氯农药六六六和滴滴涕是高残留农药品种。禁用六六六和滴滴涕是新中国环保史上的标志性事件。然而，对该事件的研究却不多见，仅有少数研究简要回顾了20世纪80年代初的禁产工作。为此，本文根据相关档案文献资料，对中国禁用有机氯农药的曲折历程进行考察（包括从研究到替代再到禁产和禁用的过程），以期深化相关研究，亦希望能对当前协调环境治理与经济发展的关系有所启示。

　　改革开放前的研究、限用与替代工作

　　新中国成立后，人民政府对农业病虫害的防治十分重视，1950年“在四川泸州化工厂建设有机氯滴滴涕生产车间”，“华北农业科学研究所和上海病虫药械厂也先后研制成功另一种有机氯农药六六六”，并于1951年投产。1952年之后，中国开始在农业生产上大规模使用化学农药，逐渐形成了长期以有机氯农药六六六和滴滴涕为主的用药结构。其中，六六六因易于生产、使用方便，且具有杀虫广谱性，几乎变成了万能杀虫剂，被广泛施用。到1963年，六六六和滴滴涕的产量在我国化学农药产量中的占比同时达到历史峰值，分别为86.3%和6.6%。从此时起，中国开始走上对这两种有机氯农药的曲折禁用之路。

　　六六六和滴滴涕的高残留性及其危害不易被察觉，科学研究有利于加深对其危害性的认识，也是禁用这两种农药的前提。1956年，农业化学家黄瑞纶在研究中指出，六六六、滴滴涕等新型药剂“效力大，使用量小，在药剂残留问题的研究上，一切旧的分析方法都不适用了。保证这些高效能药剂对于人畜的安全，只有彻底明了药剂在食品中的残留和分解的情况，提出充分的科学根据，才能作出正确的结论”；“这类的研究工作除非经过长时期的试验才能得到肯定的结论”。到20世纪60年代，关于有机氯农药残留问题的研究取得新进展。1960年7月，化学家杨石先在中国昆虫学会学术讨论会上指出：“人们近来发现滴滴涕对人畜有积累性的毒作用”。

　　1963年2—3月，全国农业科学技术工作会议讨论确定的《1963—1972年科学技术发展规划（草案）化学工业农药部分》，制订了农药残留安全标准和关于农药残留对人体危害的研究规划。此后，关于农药残留问题的研究得到进一步加强。1966年5月，国家科学技术委员会和卫生部联合召开全国农药中毒防治研究工作会议，制订了《一九六六——一九六八年农药中毒防治研究歼灭战的建议（草案）》，将包括六六六、滴滴涕在内的12种常用农药的残毒纳入研究范畴。这些研究为70年代启动六六六、滴滴涕的限用与替代工作奠定了基础。

　　20世纪60年代末70年代初，很多发达国家开始在农业生产上限用或禁用六六六和滴滴涕。这使得中国出口农畜产品在70年代初开始遭遇因农药残留超标被退货的情况。与此同时，随着中国环保意识的觉醒和环境污染调查工作的开展，人们对六六六和滴滴涕等农药的危害有了更深刻的认识，国家开始限用六六六和滴滴涕，并出台了利用其他农药替代这两种农药的相关政策。1971年2月，农林部、卫生部和商业部联合下发《关于安全使用农药的意见》，要求研究农药残留对人体的危害。同时，附发的《几种常用农药的使用范围及毒性比较表》中规定，六六六和滴滴涕只准用于防治粮、棉害虫。

　　随后，替代六六六、滴滴涕等农药的研制工作开始启动。1971年3月，国务院决定由农林部、卫生部、商业部、燃料化工部、外贸部和中国科学院联合组成中央农药小组，负责研究有关农药生产、使用和科学研究等方面的协作问题。1973年初，中央农药小组赴各地了解农药的生产与使用情况，以制定替代六六六、滴滴涕等农药的全国农药发展规划。8月5—20日，第一次全国环境保护会议在北京召开。会议通过的《关于保护和改善环境的若干规定（试行草案）》明确要求：“努力发展新化学农药，尽量做到效果高，对人畜毒害低，对农作物、水源和土壤残留少。逐步减少滴滴涕、六六六等农药的使用”。此后，我国对有机氯农药六六六、滴滴涕的限用和替代工作步伐逐渐加快。

　　1974年8月，国家计划委员会（以下简称国家计委）提交给国务院的《关于防止食品污染问题的报告》提出：“对于茶叶、烟叶、水果、蔬菜等作物，要分别禁止和限制使用滴滴涕、六六六、汞制剂、砷制剂等高残毒农药。对于这些作物集中生产的地区，要优先供应高效低毒农药”。12月，国务院环境保护领导小组讨论通过的《环境保护规划要点和主要措施》中也明确指出：“到1980年，在农业生产上，做到基本上不再使用666、滴滴涕、汞制剂等残毒大的农药和3911、1059、氟乙酰胺等剧毒农药”。这进一步表明了国家禁止使用六六六、滴滴涕等高残留农药的决心和信心。与此同时，国家继续开展对农药残留的调查和研究。1977年7月，第一次全国农业环境保护工作座谈会在湖南株洲召开，会议要求全国各地在1980年底以前初步查清化学农药对农业的污染危害情况，并启动了第一次全国农药污染普查工作。

　　改革开放前，六六六、滴滴涕的替代工作取得了一定成绩。到1978年，六六六、滴滴涕在化学农药产量中的占比分别下降到44.9%和3.7%。为进一步做好这两种农药的禁用工作，国家陆续出台了相应的政策。

　　1978年5月，全国食品卫生工作会议在北京召开，会议制定的《全国防止食品污染规划要点（1979—1985年）》要求到1985年“基本淘汰高残留农药”。10月，国务院环境保护领导小组第四次会议通过的《环境保护工作汇报要点》中提出：“8年内，基本解决有机氯农药的污染”问题。这两份文件对全面禁用有机氯农药提出了新的时间节点。

　　改革开放初期的禁产工作

　　禁产是禁用的前提。根据禁用计划，禁产工作应在1978年之后提速，不过，在改革开放之初，随着农村改革的推进和农业扶持力度的加大，1979—1981年农药的需求量大幅度增加。

　　在此推动下，全国农药总产量从1978年的53.3万吨略增到1980年的53.7万吨，其中六六六的产量从1978年的23.94万吨猛增到1980年的26.84万吨。1981年，农药总产量下降为48.4万吨，但六六六的产量仅小幅度下降到26.43万吨，仍高于1978年的产量，而六六六产量占我国农药总产量的比例则持续提高，到1981年已上升到54.6%，比1978年提高了9.7个百分点。同期滴滴涕产量虽有下降，相应占比也从1978年的3.7%下降到1981年的3%，但占比毕竟很小。故与1978年相比，1981年的六六六、滴滴涕产量之和占比提高了9个百分点，达到57.6%。在此形势下，全面禁产的困难和阻力日益凸显出来。

　　（一）农药工业难以适应短期内禁产六六六、滴滴涕的要求

　　新中国成立后，经过30年的发展，到1979年，虽然全国农药产量（有效成分）已位居世界前列，但农药工业大而不强，除了农药品种较少、高残留农药比例过高这一突出问题外，还存在着厂点多、规模小、重复生产、剂型单一、生产工艺和技术装备落后、产品质量差、经济效益低等一系列亟待解决的问题。这种落后状况非常不利于六六六、滴滴涕禁产工作的开展，突出表现在两大方面：一是生产线的专用性导致转产投资成本高。当时国内农药生产线基本上是专药专用，这使得转产的投资成本非常高。二是国产替代农药生产成本偏高、质量欠佳。如1978—1979年，上海市在尝试完全禁用六六六和滴滴涕时发现，由于国产替代农药价格偏高，导致每亩施药成本比之前提高了33%—100%；用于替代的上海吴淞化工厂生产的25%杀虫脒水剂，因生产工艺落后，只能保存半年，而一般农药要求保存2年以上。因此，上海市不得不放弃1979年在农业生产上禁用六六六和滴滴涕的目标。由此可见禁产和禁用六六六、滴滴涕的难度之大。

　　（二）短期内禁产会对氯碱工业产生较大冲击

　　氯碱工业是生产烧碱、氯气和氢气的基本化学工业，在国民经济中占有重要地位。其产品不仅可为化学工业提供原料，还广泛用于农业和冶金、造纸、纺织、印染、食品、电子等工业部门。新中国成立后，经过30余年的发展，到1982年底，全国共有184个氯碱企业，全行业共有职工约25万人。烧碱在生产过程中会释放大量氯气。氯气为剧毒物质，不能直接排放，却是一种重要化工原料。通过生产耗氯产品“平衡”掉氯气，是保证烧碱产量的重要前提。有机氯农药是重要耗氯产品。1981年，我国生产的含氯农药约有20种，耗氯量占比为19.9%。其中，六六六原粉耗氯占比最高，为12.1%；滴滴涕原粉耗氯占比排名第四，为1%。当时烧碱供不应求，若短期内禁产这两种农药，会对氯碱工业乃至整个国民经济造成较大冲击。

　　（三）通过进口弥补农药缺口与保护国内农药工业之间的矛盾

　　短期内禁产六六六和滴滴涕，必然导致农药供给形成巨大缺口。为了不影响农业生产，需要通过大量进口农药来填补这一缺口，这就难免会对国内农药工业产生冲击。改革开放之初，全国范围内出现了农药滞销现象，导致库存上升。截至1980年6月底，全国农药成药库存量比1979年同期上升了7.3%。这是多种因素综合作用的结果，其中，大量进口农药是重要原因之一。“文化大革命”结束后，为加快农业发展，农药进口一直保持较高比重。1977—1979年，全国农药进口量与产量之比，均保持在0.15∶1以上。进口农药以非有机氯农药为主，一般质量更好，且享受价格补贴，因而各地农药销售部门往往倾向于购销进口农药。这也造成在1981年农药需求旺盛的情况下，国内农药总产量有所下降，但仍出现滞销的问题。为保护农药工业，化学工业部（以下简称化工部）一再呼吁让国产高效低毒农药也享受价格补贴或取消进口农药价格补贴。农药进口虽然在一方面弥补了农药缺口，但另一方面也给国内农药工业带来了冲击，在一定程度上延缓了六六六和滴滴涕的禁产工作。

　　（四）使用替代农药面临安全性问题

　　农药的使用技术性较强，具有一定危险性，在集体化时期，生产队一般将农药集中存放并指定专人负责保管和使用。家庭联产承包责任制的推行使得农药原有的保管和使用形式发生改变，个体家庭开始独立保管和使用农药。然而，由于大部分农户缺乏安全存药和用药的知识，且相关知识的普及工作又未能及时跟进，随着农民生产积极性的提高和农药用量的增加，各地农药中毒事故在改革开放初期骤然增加。在超过半数的农药是已经长期广泛使用且为中等毒性的六六六和滴滴涕的情况下尚且如此，若突然大量更换新的农药，用药安全性很难得到保证。况且，当时可用的替代农药主要是急性毒性较大、使用技术要求更高的有机磷农药。

　　在上述因素的作用下，1979—1981年，国家虽一再要求积极发展高效低毒低残留农药，但六六六、滴滴涕禁产工作一直未能真正提上议事日程。1981年3月，全国化工厅局长会议在北京召开。会议所提出的调整六六六生产的意见，仅要求“不能再扩大生产能力”。六六六、滴滴涕禁产工作处于徘徊状态，六六六的产量仍在不断增加，这就给禁用工作带来了相当大的阻力。9月，国务院环保领导小组办公室副主任陈西平在全国农业环保工作座谈会上坦言：“现在看来要在短时期替代是难以实现的”。这也表明六六六、滴滴涕禁用工作所面临的巨大压力，需要全国统一部署、协同落实相关工作。

　　禁产、禁用工作正式启动

　　尽管六六六、滴滴涕禁产工作短期内呈停滞状态，但禁产工作的动力却在不断蓄积、增强。1981年11—12月召开的五届全国人大四次会议提出了经济建设十条方针，国民经济调整随之转入以提高效率和质量为中心的阶段。这为全面禁产六六六和滴滴涕提供了有利的历史条件。六六六产量占比高是农药工业落后的重要体现，全面禁产六六六和滴滴涕正是农药工业实施新的经济建设方针的重要体现，也有利于实现生产企业自身的转型升级。与此同时，农业环境保护日益受到重视，进一步坚定了中央全面禁产、禁用六六六和滴滴涕的决心。

　　（一）禁产工作正式启动

　　1982年1月初，化工部领导在向国务院汇报年度工作时提及中国是使用六六六最多的国家，国务院领导指出：“六六六污染严重，要下决心减下来，用高效低毒农药来代替，这是关系到子孙后代的大事，要在三、五年内限期解决，切不可等闲视之”。会上，国务院要求化工部、国家计委、国家经济委员会（以下简称国家经委）和国家农业委员会联合研究，提出解决方案。化工部在随后初步拟订的方案中认为若要做到使市场短缺的烧碱不减产，全部淘汰六六六需要七年时间。为贯彻国务院领导指示精神，化工部最后将禁产时间定为1987年。但农业部和商业部却认为国务院领导的指示精神是1985年全部取代六六六。于是，在各部门执行过程中，暂时出现了禁用时间早于禁产时间的情况。

　　尽管禁产时间后延，但禁产工作得以正式启动。1982年2月，全国化工厅局长会议召开，会议传达了国务院领导的上述指示，要求当年就要采取措施减少六六六的产量。为此，化工部主要采取了以下四个方面的举措。

　　1.制定并实施六六六减产计划，增加替代农药产量

　　全国化工厅局长会议结束后不久，化工部提出了5年淘汰六六六的方案，要求平均每年减少六六六产量4万吨；在考虑耗氯和销用情况的基础上，遴选出12种高效低残留农药作为主要替代农药。同时，化工部启动了区域性先期禁产工作。应化工部要求，1982年9月，上海市决定在1983年停产六六六。

　　2.加大耗氯产品生产力度，确保氯碱产量

　　1982年9月，化工部启动了9个平衡氯气项目和7个商品电石项目的可行性研究。其中，聚氯乙烯因是耗氯量高且具有发展前途的有机氯产品，因此成为研究的重点。电石是当时中国生产聚氯乙烯的重要原料，因此，各地积极安排了聚氯乙烯、电石等相关产品的生产。

　　3.加强进口农药管理工作

　　为“保护和促进我国农药工业的发展”，1982年6月9日，化工部颁布《进口农药审核暂行办法》，其中明确规定审核的原则包括：“凡是国内能生产的品种，应立足于国内；如国内产量不足，在适量进口、满足急需的同时，应积极采取措施，发展国内生产，提高自给水平”；“尽量减少进口或不进口”。11月17日，化工部和国家物资局联合发布《化学工业核留进口化工产品外汇的试行办法》，将“为企业技术改造进口短缺的材料和关键设备；为增加适销对路产品，进口国内增产所需的短缺化工原材料；为发展新产品、新技术，引进必要的单项先进技术和专利”确定为核留外汇的主要使用方向。这有助于从外汇管理上优化农药进口品种结构和支持国内农药工业的发展。

　　4.加快农药工业技术改革的步伐

　　1982年10月，化工部在天津召开农药技术攻关可行性论证会，确定了若干替代六六六的重点技术攻关项目。11月，化工部在重庆召开农药工业技术座谈会，进一步落实了取代六六六，发展新品种、新剂型、新制剂和改善农药品种结构的任务。

　　上述举措取得了较好的效果。1982年，六六六原粉产量为21万吨，比上年减少5.43万吨，在化学农药产量中的占比下降到46%，比上年减少8.6%；滴滴涕产量为1.09万吨，比上年减少25.85%；六六六和滴滴涕占比之和为48.37%，比上年减少9.27%。当年的六六六减产计划超额完成，全国烧碱产量则从1981年的192.3万吨增加到207.3万吨，较好地实现了在六六六和滴滴涕产量下降的同时增加烧碱产量的目标。1982年，全国农药进口量也从1981年的3.33万吨减少到1.43万吨，与国内农药总产量之比从0.069∶1下降到0.031∶1。

　　（二）积极推进农药安全管理工作

　　在六六六、滴滴涕禁产工作启动的同时，农药安全管理工作也在积极推进。1982年4月7日，农业部印发《一九八二年植保工作意见》，要求将建立健全植保专业责任制“作为当年植保工作的头等大事来抓”。4月10日，《农药登记规定》颁布，要求自1982年10月1日起，“凡国内生产的农药新产品，投产前必须进行登记，未经批准登记的农药不得生产、销售和使用”；“外国厂商向我国销售农药必须进行登记，未经批准登记的产品不准进口”；“凡证实对环境、人、畜及其他有益生物有严重危害的农药，经农药登记评审委员会审议，提出妥善处理意见，由农业部宣布限用或撤销登记”。为适应新形势下安全使用农药的要求，《农药安全使用规定》于6月5日颁布，进一步明确了农药的分类，使用范围，购买、运输、保管以及使用中的注意事项。与此同时，安全使用农药的培训工作也得到了进一步加强。据不完全统计，1982年全国农药中毒人数较1981年下降了62%，生产性中毒事故明显减少。

　　有机氯农药禁用工作虽于1982年正式启动，但力度尤其是禁产力度仍稍显不足。1982年12月31日，中共中央政治局讨论通过的《当前农村经济政策的若干问题》中指出：“要尽快发展取代高毒低效的农药”。此处，用“尽快”一词取代了之前一直使用的“积极”一词，充分表达了中共中央要求加快六六六、滴滴涕禁用工作的迫切心情。这也意味着六六六、滴滴涕禁用工作将进入提速阶段。

　　禁用工作的完成

　　在国务院及相关部委的大力推动下，中共中央于1983年初做出当年全面禁产六六六、滴滴涕的决定，禁产计划亦如期顺利完成。通过积极应对禁产与禁用的冲击，实现了环境治理和经济发展的双赢。但因农药无序进口的冲击，1991年中国才正式颁布在农业生产中全面禁用六六六、滴滴涕的政策，并于次年实施。

　　（一）立即禁产决策的出台与落实

　　1983年1月7日，国务院副总理万里在国务院常务会议上发表讲话时指出：“化学农药污染问题应引起我们的高度重视，这是一个世界性的问题……从有关部门的报告上看到，‘六六六’和‘滴滴涕’农药在一些粮食作物、蔬菜、瓜果、家畜、家禽中都检出有残留物”；“对停止这两种农药的生产讲过一两年了，为什么迟迟不能采取行动？”“不能再拖了，再拖就是犯罪。我们是人民的政府，要对人民的健康负责，要对子孙后代的生存负责。对这件事决心要大，要当机立断，立即停止这两种农药的生产。一切经济损失由国家承担”。会议决定当年3月底前全国停止生产六六六和滴滴涕，并要求库存消耗完后禁止使用，且拟在1984年颁布禁止在农业生产中使用的法令。

　　1月17日，化工部通过电话紧急传达了中央的禁产决策，并于22—28日召开关于停产这两种农药的紧急会议。根据会议部署，全国生产这两种农药的23个主要企业于3月25日前分批停产；1984年实现全面禁用；当年农药生产计划由原44万吨调整为28万吨，高效低残留农药生产计划增加1.6万吨；当年烧碱生产计划由原200万吨调整为185万吨，且要求力争将减产量压缩在10万吨以内；仅保留天津化工厂、扬州农药厂、沈阳化工厂和天津大沽化工厂用于卫生、防腐、生产中间体、提取林丹的六六六及出口的滴滴涕的少量产能。经过各地切实落实停产部署，停产计划如期完成。3月25日，万里获悉此消息后，赞扬了化工部的实干精神，并称这是“为十亿人民办了一件大好事，这在我国化工生产历史上是一个值得纪念的日子”。

　　（二）禁产后的应对

　　1.农药工业在震荡中实现转型升级

　　六六六、滴滴涕禁产之初，在农药生产领域主要采取了两项应对举措。一是大力加强替代农药建设项目的基本建设和技术改造。禁产之时，国家安排了“25项农药的基建、扩建和技术改造项目”，先后投入资金超过10亿元，其中仅技术改造部分，国家经委每年即投入1.5亿元。二是制定了相关停产企业的财政支持政策。1983年4月，财政部印发《关于“六六六、滴滴涕”农药停产后有关财务问题的处理意见》，明确了受影响企业的留利水平、财务亏损及关停后的财务处理办法，兑现了“一切经济损失由国家承担”的承诺。

　　1984—1986年，为应对市场化改革环境中出现的规划外农药生产厂点迅猛增长、严重的农药质量问题和农药企业普遍出现的严重生产经营困难，党和政府除了加强农药进口管理外，还着力加强农药行业和产品质量监管，出台了一系列支持农药生产发展的优惠政策。其间，1986年5月，化工部召开的农药生产会议提出了“坚定支农方向，坚持眼睛向内，苦战三年，争取翻身”的目标。

　　经过综合施策，到1987年底，农药行业的产量和利润显著增长，提前实现了翻身目标。此后农药行业呈现出较好的发展态势。截至1989年底，已登记的农药产品近520个。到1990年，有20多个农药产品质量达到或接近国际先进水平。从1983年六六六、滴滴涕停产到1988年，全国共开发、投产了30多个高效低残留新农药品种。到1990年，高效低残留农药产量已占我国农药工业产品总量的96%以上。总体来看，到20世纪80年代末，中国农药工业经过短期震荡，比较顺利地摆脱了停产带来的负面影响，呈现出质量、结构和效益同时提升的局面。

　　2.烧碱和耗氯产品产量与技术得到大幅提升

　　通过积极应对，1983年烧碱产量不仅没有减少，而且比调减后的排产计划增加了27.3万吨，甚至比调减前的排产计划还多了12.3万吨，达到212.3万吨。到20世纪80年代末，烧碱产量一直呈上升态势，生产技术也得到全面更新。到“七五”计划末，耗氯产品品种达100余种。其中，聚氯乙烯产业进步显著。全国聚氯乙烯产量从1983年的48.19万吨增加到1990年的78.53万吨。“七五”计划期间，聚氯乙烯产品的研发、技术与品种均得到大幅度提升。

　　3.用药安全得到有效控制

　　为保障农业生产和用药安全，1983年3月中旬，全国植保站（处）长会议在湖北武昌召开，就落实停产决定和做好取代工作进行了全面部署。4月，中国植保学会在浙江绍兴召开会议，讨论制定“取代六六六和滴滴涕农药参考技术方案”，制定了替代农药制剂名单及用量与用法。同时，各地大力加强安全使用农药的培训工作，加快推广植保专业责任制，积极开展病虫害综合防治和生物防治。通过采取上述举措，1983年、1984年农药中毒人数比1981年分别下降了71.32%和85.4%。农药安全使用问题得到了较好解决。

　　（三）完成禁用

　　禁产时全国库存六六六和滴滴涕成药有130多万吨。如何在1984年内消耗完这些库存，并尽可能减轻对工农业生产的影响，这是禁产之后必须解决的重要问题。为此，中央出台了一系列促销政策。1983年7月，商业部印发《关于抓紧处理有问题农药的几点意见》，要求尽快处理库存滞销、失效、减效农药以及六六六和滴滴涕。8月20日，国家物价局、国家经委向国务院提交的《关于进一步贯彻工业品按质论价政策的报告》提出：“对先限产、后限用的淘汰产品，剩余部分按生产成本价或低于生产成本价处理销售”。为此，各地纷纷出台促销政策，要求除已明确禁用六六六和滴滴涕的作物外，防治其他作物虫害尽量使用这两种农药。截至1983年底，全国共销售六六六和滴滴涕67万吨，尚存65万吨。按此速度，可于1984年清空库存，但1984年初，部分地方误以为开始停用六六六和滴滴涕，从而影响了其销售和使用。3月，国家经委等部门联合印发的《关于做好今年用完库存六六六、滴滴涕农药工作的通知》，要求各部门密切合作，务必在1984年内用完库存的六六六和滴滴涕。各地遂进一步加大了对库存的清理力度。

　　出于对农药供给不足的担心，在当时积极探索以放权让利为取向的经济管理体制改革的大背景下，尤其是在相关部门和地方政府因实施外汇留成制度而获得更多外汇留用权的激励下，从中央到地方的相关部门争相进口农药，导致农药进口出现了混乱无序的局面，其突出表现是1983—1984年农药过量进口。这两年的农药进口量分别为5.88万吨和3.52万吨，明显高于1981年和1982年的进口量。在六六六和滴滴涕尚未停用的情况下，如此大规模进口，不但引起中国进口的农药价格上涨，而且不利于国产农药的生产和销售。1984年下半年，国产农药出现比较严重的滞销现象。到1984年底，全国农药商业库存高达125万吨，其中六六六和滴滴涕40万吨。这也说明1984年仅销售了库存六六六和滴滴涕25万吨。

　　尽管中央采取了一系列治理农药进口乱象的举措，并逐渐取得成效，但禁用和清空六六六、滴滴涕库存的步伐却被拖慢。到1985年，只有北京、上海、浙江、湖南、青海、山西、四川等少数省市实现了完全停用。1987年之后，替代农药生产能力的逐步形成进一步延缓了禁用和清空六六六、滴滴涕库存的步伐。到20世纪90年代初，部分地区仍存在施用六六六、滴滴涕和有少量库存的现象，如1990年江苏南京仍在极少量施用。1991年，鉴于在农业生产上完全禁用六六六和滴滴涕的条件已经成熟，10月22日，《国务院办公厅关于加强农药、兽药管理的通知》要求，六六六、滴滴涕等淘汰品种农药从1992年起禁止在农业领域使用。自此，六六六和滴滴涕被正式禁用于农业生产。2002年5月24日，在农业生产上禁用六六六和滴滴涕的法令以农业部公告的形式正式颁布。

　　通过积极应对与调整，到20世纪80年代末90年代初，党和政府较好地化解了禁产六六六、滴滴涕所带来的冲击，同时推动了农药工业、氯碱工业和耗氯产业的发展与转型升级，实现了环境治理和经济发展的双赢。

　　结语

　　长期以来，对于禁用有机氯农药六六六和滴滴涕，人们主要聚焦于1983年的禁产，并习惯性使用“1983年禁用有机氯农药”，“1983年禁用六六六、滴滴涕”，“1983年禁产禁用六六六、滴滴涕”之类的表述。本研究表明，整个禁用过程大致有以下几个主要时间节点：20世纪50年代开始对六六六、滴滴涕的残留性进行研究，70年代开始有意识地发展替代农药，1982年开始减产，1983年实现禁产，1992年正式在农业生产上实施政策性禁用，2002年正式颁布在农业生产上禁用的法令。在禁产的同时，仍保留了用于出口、卫生、防腐等需要的少量产能。显然，上述习惯性表述均是不准确的。“禁用”应被更完整地、准确地表述。若欲突出1983年禁产的历史意义，在不考虑保留少量产能的情况下，准确的表述应为：1983年，中国禁产和决定在库存消耗完后在农业生产上禁用有机氯农药六六六和滴滴涕。

　　通过对有机氯农药六六六和滴滴涕禁用工作的考察可以发现，党和政府在环境治理中的主导地位，不仅体现在推动环保政策法规的制定与实施上，更体现在统筹协调环境治理与经济发展的关系上。为保证有机氯农药六六六和滴滴涕禁用工作的顺利完成，党和政府做了大量工作。首先，积极推动对这两种农药的研究，深化了对其危害性的认识。其次，通过制定相应的政策、法规，推动了禁产工作的开展，迈出了禁用工作的关键一步。最后，通过采取一系列协调与支持性政策举措，化解了禁用工作给国民经济造成的冲击，推动了农药工业、氯碱工业和耗氯产业的发展与转型升级。总之，在党和政府的大力推动与统筹协调下，有机氯农药六六六和滴滴涕的禁用工作得以顺利完成，体现了党和政府“对子孙后代的生存负责”的历史责任感，实现了环境治理与经济发展的双赢。

　　［作者简介］张连辉，经济学博士，副教授，中南财经政法大学经济学院，430073。

　　本文发表在《当代中国史研究》2020年第5期，注释从略，引用请参考原文。

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双对氯苯基三氯乙烷 - 搜狗百科

基三氯乙烷 - 搜狗百科双对氯苯基三氯乙烷(Dichloro diphenyltrichloroe thane)，又名DDT、滴滴涕、二二三，有机氯类杀虫剂，化学式：ClC₆H₄)₂CH(CCl₃，为白色晶体，不溶于水，溶于煤油，可制成乳剂，是有效的杀虫剂。其为20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了不小的作用。但由于其对环境污染过于严重，很多国家和地区已经禁止使用。世界卫生组织于2002年宣布，重新启用DDT用于控制蚊子的繁殖以及预防疟疾、登革热、黄热病等在世界范围的卷土重来。[1]2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，DDT在2A类致癌物清单中。网页微信知乎图片视频医疗汉语问问百科更多»登录帮助首页任务任务中心公益百科积分商城个人中心添加义项DDT是一个多义词，您可以选择查看以下义项（共6个义项）：有机氯类杀虫剂2009年第七大道开发的休闲竞技游戏爆燃转爆轰道道通导航地图深度死亡体验摔角招式双对氯苯基三氯乙烷编辑词条添加义项同义词收藏分享分享到QQ空间新浪微博有机氯类杀虫剂“DDT（有机氯类杀虫剂）”一般是指“双对氯苯基三氯乙烷（有机氯类杀虫剂）”双对氯苯基三氯乙烷（Dichloro diphenyltrichloroe thane），又名DDT、滴滴涕、二二三，有机氯类杀虫剂，化学式：ClC₆H₄)₂CH(CCl₃，为白色晶体，不溶于水，溶于煤油，可制成乳剂，是有效的杀虫剂。其为20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了不小的作用。但由于其对环境污染过于严重，很多国家和地区已经禁止使用。世界卫生组织于2002年宣布，重新启用DDT用于控制蚊子的繁殖以及预防疟疾、登革热、黄热病等在世界范围的卷土重来。[1]2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，DDT在2A类致癌物清单中。中文名双对氯苯基三氯乙烷展开别称滴滴涕、DDT、二二三展开分子量354.486展开水溶性1.2 µg·l−1(20 ℃)展开外观白色晶体展开安全性描述S22；S36/37；S45；S60；S61展开国标编号61876展开用途控制蚊子的繁殖以及预防疟疾、登革热、黄热病展开EINECS登录200-024-3展开闪点72 ℃展开危险性描述R40；R48/25；R50/53展开英文名Dichloro diphenyltrichloroe thane展开化学式(ClC₆H₄)₂CH(CCl₃)展开CAS登录号50-29-3[2]展开密度1.55g/cm³展开应用杀虫剂展开特点不溶于水、溶于煤油展开发现时间1874年展开沸点260℃(常压)[2]展开熔点107至110 ℃展开危险性符号T；Xn；N展开UN危险货物编号2811展开展开参考资料：1. 从合成化学走向合成生物学中科院院网中科院院机关网站[引用日期2022-01-25]2. 滴滴涕DDT物竞数据库[引用日期2022-03-10]3. DDT物竞数据库[引用日期2022-05-18]4. 应用物种敏感性分布评估DDT和林丹对淡水生物的生态风险词条标签：生物神经化学缩写免责声明搜狗百科词条内容由用户共同创建和维护，不代表搜狗百科立场。如果您需要医学、法律、投资理财等专业领域的建议，我们强烈建议您独自对内容的可信性进行评估，并咨询相关专业人士。词条信息词条浏览：144459次最近更新：24.02.28编辑次数：43次创建者：尛、￣錺突出贡献者：新手指引了解百科编辑规范用户体系商城兑换问题解答关于审核关于编辑关于创建常见问题意见反馈及投诉举报与质疑举报非法用户未通过申诉反馈侵权信息对外合作邮件合作任务领取官方微博微信公众号搜索词条编辑词条收藏查看我的收藏分享分享到QQ空间新浪微博投诉登录企业推广免责声明用户协议隐私政策编辑帮助意见反馈及投诉© SOGOU.COM 京ICP备11001839号-1 京公网安备110000020000

关于禁止生产、流通、使用和进出口滴滴涕、氯丹、灭蚁灵及六氯苯的公告

名　　称关于禁止生产、流通、使用和进出口滴滴涕、氯丹、灭蚁灵及六氯苯的公告

索引号000014672/2009-00023

分　　类污染防治

发布机关环境保护部

生成日期2009-04-16

文　　号公告 2009年第23号

主题词环保化学品持久性有机污染物禁止公告

关于禁止生产、流通、使用和进出口滴滴涕、氯丹、灭蚁灵及六氯苯的公告

环境保护部　国家发展和改革委员会　工业和信息化部　

　　　　　　住房城乡建设部　农业部　商务部　卫生部　海关总署　联合发文

　国家质量监督检验检疫总局　国家安全生产监督管理总局　　　

　　滴滴涕、氯丹、灭蚁灵和六氯苯是《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》规定限期淘汰的持久性有机污染物。目前，我国滴滴涕主要用于应急病媒防治、三氯杀螨醇生产和防污漆生产，氯丹和灭蚁灵用于白蚁防治，六氯苯用于五氯酚钠生产。

　　为保护人类健康和生态环境安全，落实《中华人民共和国履行〈关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约〉国家实施计划》和国家有关管理政策，现就停止滴滴涕、氯丹、灭蚁灵及六氯苯的生产、流通、使用和进出口等有关事项公告如下：

　　一、自2009年5月17日起，禁止在中华人民共和国境内生产、流通、使用和进出口滴滴涕、氯丹、灭蚁灵及六氯苯。紧急情况下用于病媒防治的滴滴涕其生产和使用问题，由有关部门协商解决。

　　二、各级环保、发展改革、工业和信息化、住房城乡建设、农业、商务、卫生、海关、质检、安全监管等部门，应按照国家有关法律法规的规定，加强对以上四种持久性有机污染物生产、流通、使用和进出口的监督管理。一旦发现生产、销售、使用和进出口滴滴涕、氯丹、灭蚁灵、六氯苯及含有这些物质的化学制品或物品的，应依法进行查处。

环境保护部　　发展改革委

工业和信息化部　　住房城乡建设部

农业部　　商务部

卫生部　　海关总署

质检总局　　安全监管总局

　二○○九年四月十六日

主题词：环保化学品持久性有机污染物禁止公告

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滴滴涕

IUPAC名1,1′-(2,2,2-Trichloroethane-1,1-diyl)bis(4-chlorobenzene)1,1'-[1,1-二(2,2,2-三氯乙烷)基]雙(4-氯苯)

別名

雙對氯苯基三氯乙烷

識別

縮寫

DDT

CAS號

50-29-3 Y

PubChem

3036

ChemSpider

2928

SMILES

Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H

InChIKey

YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYAJ

ChEBI

16130

KEGG

D07367

性質

化學式

C14H9Cl5

莫耳質量

354.49 g·mol⁻¹

外觀

無色有特徵性氣味的可燃固體。純品為結晶，工業品呈蠟狀。[1]

密度

1.55 g/cm³ [2]

熔點

108.5–109 ℃ [2]

沸點

185–187 ℃（7 Pa）[2]

溶解性（水）

1.2 µg·L−1（20 ℃）[2]

溶解性

易溶於環己烷、1,4-二噁烷和丙酮

蒸氣壓

小[2]

藥理學

ATC代碼

P03AB01（P03）

危險性

歐盟危險性符號有毒 T危害環境N

警示術語

R：R25-R40-R48/25-R50/53

安全術語

S：S1/2-S22-S36/37-S45-S60-S61

致死量或濃度：

LD50（中位劑量）

113 mg·kg−1（大鼠經口）[1]

300–500 mg·kg−1（哺乳動物）

若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

滴滴涕（英語：DDT），全名雙對氯苯基三氯乙烷（英語：Dichloro-Diphenyl-Trichloroethane），化學式為(ClC6H4)2CH(CCl3)。白色晶體，不溶於水，溶於煤油，可製成乳劑，對人類毒性高[3]，曾經是最著名的合成農藥和殺蟲劑。後來人們發現滴滴涕不易降解，積累下來對魚類和鳥類生存繁殖不利，破壞生態平衡，在世界大部分地區已經停止使用滴滴涕，只有少數地區還繼續使用以對抗瘧疾。世界衞生組織WHO界定為二級致癌物。

特性[編輯]

工業品滴滴涕為白色或微黃固體，組成一般為70%的p,p'-滴滴涕及20%的o,p'-滴滴涕，後者殺蟲活性較弱，是主要的副產物。滴滴涕是高度疏水的無色結晶固體，有微弱的特徵氣味。幾乎不溶於水，易溶於多數有機溶劑和油脂中。它對空氣、光和酸均穩定，但在鹼存在下，可以消除分子氯化氫，得到1,1-雙(對氯苯基)-2,2-二氯乙烯（DDE），在強烈水解條件下還可以生成鄰-(4-氯苯基)-4-氯苯乙酸（DDA）。

合成[編輯]

滴滴涕是用氯苯和三氯乙醛於酸性條件下高溫縮合而成的。反應需要在硫酸或發煙硫酸的存在下進行，滴滴涕的產率幾乎是定量的。

歷史[編輯]

1874年，珀斯泰勒學院普雷斯頓（Preston）合成了滴滴涕，但人們沒有發現它的用處。

1939年，瑞士化學家保羅·米勒（Paul Hermann Müller）發現滴滴涕可以能迅速殺死蚊子、蝨子和農作物害蟲，並比其他殺蟲劑安全。隨後於1940年他獲得了第一個瑞士專利。1942年，商品滴滴涕面市，用於植物保護和衛生方面。時值第二次世界大戰和戰後時期，世界很多地方傳染病流行，滴滴涕的使用令瘧蚊、蒼蠅和虱子得到有效的控制，並使瘧疾、傷寒和霍亂等疾病的發病率急劇下降。例如1944年，盟軍在那不勒斯用滴滴涕成功阻止一場斑疹傷寒的爆發。瘧疾可以說實際上已被根除。由於在防止傳染病方面的重要貢獻，米勒於1948年獲得了諾貝爾生理學或醫學獎。

滴滴涕為20世紀上半葉防止農業病蟲害，減輕瘧疾、傷寒等蚊蠅傳播的疾病危害起到了不小的作用。根據世界衛生組織估計，滴滴涕的使用前後大概拯救了大約2500萬人的生命。滴滴涕對溫血動物的急性毒性較低，可以直接噴灑於人體上[3]，故經常被過量（超過建議量）使用。

1960年代，科學家們發現滴滴涕在環境中非常難分解，並可在動物脂肪內蓄積，甚至在南極企鵝的血液中也檢測出滴滴涕。美國海洋生物學家瑞秋·卡森（Rachel Louise Carson）所著的《寂靜的春天》（Silent Spring）一書在喚起公眾意識方面有很重要的作用。據估計，滴滴涕在生物體內的代謝半衰期為8年；鳥類體內含滴滴涕會導致產軟殼蛋而不能孵化，尤其是處於食物鏈頂極的食肉鳥如美國國鳥白頭海鵰幾乎因此而滅絕。而且滴滴涕對魚類是劇毒，因此從1970年代後，多數國家明令禁止或限制生產和使用滴滴涕。由於機體對滴滴涕的積累是可逆的，禁用滴滴涕以後，美國密西根湖魚類體內的滴滴涕現在已經減少了90%。滴滴涕禁令還催生了中國的環境保護事業，近年市場販售所謂新滴滴涕或強效滴滴涕、敵殺死等名稱產品是溴氰菊酯產物，與滴滴涕化學機制並無相關，其可達滴滴涕的100倍殺蟲毒性，但對滴滴涕抗藥的蟲類對溴氰菊酯亦有抗性。

20世紀50年代至80年代是滴滴涕的使用高峰期，這一段時間內每年滴滴涕的使用量均超過4萬噸。自1940年代起，滴滴涕的全球總產量據估計達到180萬噸。滴滴涕的毒性被發現以後，首先宣布限制使用的國家包括斯堪地那維亞半島國家、加拿大和美國，隨後擴大到幾乎所有西方國家。但直到現在，仍然有許多第三世界國家在使用滴滴涕。關鍵原因是滴滴涕價格低廉，如果禁止第三世界國家使用，將很難再找到如此便宜的殺蟲劑，從而可能危及到瘧疾等傳染病的預防。

代謝[編輯]

滴滴涕的主要代謝產物是上文所提到的消除產物DDE，其代謝最終產物則為親水性的DDA，它可以隨尿排出動物體外。此外在昆蟲和其他動物組織中，還可以發現進一步代謝的產物——2,2-雙(對氯苯基)-1,1-二氯乙烷（DDD）。

毒性[編輯]

滴滴涕具有中等的急性毒性，從半數致死量的角度來看滴滴涕對溫血動物的毒性是相當低的。但是問題在於，滴滴涕以及其主要代謝產物DDE，由於具有較高的親脂性，因此容易在動物脂肪中積累，生物累積造成長期毒性。此外，滴滴涕還具有潛在的基因毒性、內分泌干擾作用和致癌性，也可能造成包括糖尿病在內的多種疾病。滴滴涕的代謝物DDE並且是一種抗雄激素。

作用機制[編輯]

滴滴涕的作用部位是昆蟲的神經軸突。受滴滴涕毒化的神經的放電過程中，在電刺激產生單一尖峰以後，緊接一個延續的負後電位，並隨後出現一系列的動作電位，即所謂重複後放。重複後放是昆蟲的中毒初期，即興奮期。然後轉入不規則的後放，有時產生一連串的動作電位，有時停止。這一階段內昆蟲出現痙攣和麻痹，而到重複後放變弱時乃進入完全麻痹。傳導的終止即為死亡的來臨。

對重複後放機制的解釋目前仍然不統一，存在多種學說，例如鈉離子通道學說、受體學說、鈣離子-ATP酶學說和神經毒素產生說等。

參考資料[編輯]

^ 1.0 1.1 Thieme Chemistry. RÖMPP Online - Version 3.4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009.

^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Record of 滴滴涕 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

^ 3.0 3.1 有機氯殺蟲劑(ddt). [2022-03-23]. （原始內容存檔於2021-02-01）. DDT滴滴涕毒性低

閱論編病蟲害防治：殺蟲劑無機物

磷化鋁

硼酸

鉻化砷酸銅（英語：Chromated copper arsenate）

砷酸銅

氰化亞銅

硅藻土

砷酸氫鉛

巴黎綠

謝勒綠

硫醯氟

有機氯六氯環戊二烯衍生物

艾氏劑

異艾氏劑

狄氏劑

異狄氏劑

氯丹

硫丹

七氯

十氯酮

滅蟻樂

DDT及類似物

DDD

DDE

DFDT

甲氧滴滴涕

HPTE

三氯殺蟎醇

三氯殺蟎碸

其它

β-六氯環己烷

γ-六氯環己烷

鄰二氯苯

對二氯苯

毒殺芬

有機磷磷酸酯

敵敵畏

殺蟲畏

毒蟲畏

敵百蟲

苯線磷

速滅磷

久效磷

百治磷

二溴磷

二異丙基氟磷酸

硫代磷酸酯

乙醯甲胺磷

甲胺磷

巴拉松

甲基巴拉松

氯氧磷

毒死蜱

甲基毒死蜱

甲基吡啶磷

二嗪磷

倍硫磷

豐索磷

蠅毒磷

惡唑磷（英語：Isoxathion）

噻唑磷（德語：Fosthiazat）

內吸磷-O（德語：Demeton-O）

內吸磷-S（德語：Demeton-S）

甲基內吸磷

氧樂果（英語：Omethoate）

碸吸磷（英語：Oxydemeton-methyl）

辛硫磷（英語：Phoxim）

甲基嘧啶磷（英語：Pirimiphos-methyl）

丁基嘧啶磷（英語：Tebupirimfos）

喹硫磷（英語：Quinalphos）

殺螟硫磷

雙硫磷

脫葉磷

二硫代磷酸酯

甲基谷硫磷（英語：Azinphos-methyl）

地散磷

樂果

二惡磷（英語：Dioxathion）

乙拌磷

乙硫磷

Ethoprophos（英語：Ethoprophos）

馬拉硫磷

殺撲磷

稻豐散（英語：Phenthoate）

甲拌磷（英語：Phorate）

伏殺硫磷（英語：Phosalone）

亞胺硫磷（英語：Phosmet）

特丁硫磷（英語：Terbufos）

氨基甲酸酯

涕滅威

滅害威

惡蟲威

丁酮威

甲萘威

加保扶

丁硫克百威

間位葉蟬散

仲丁威

伐蟲脒

藻蟎威

異丙威

滅多威

速滅威

殺線威

猛殺威

殘殺威

除蟲菊精類

丙烯除蟲菊酯

聯苯菊酯

丙烯菊酯

氟氯氰菊酯

氯氟氰菊酯

氯氰菊酯

苯氰菊酯

溴氰菊酯

烯炔菊酯

氯烯炔菊酯

依芬普司

氰戊菊酯

S-氰戊菊酯

氟氯苯菊酯

炔咪菊酯

甲氧苄氟菊酯

百滅寧

苯醚菊酯

炔丙菊酯

除蟲菊酯

除蟲菊酯I

除蟲菊酯II

菊酸

苄呋菊脂

氟矽菊酯（英語：Silafluofen）

七氟菊酯

胺菊酯

四溴菊酯

四氟苯菊酯

甲氰菊酯

新類尼古丁

啶蟲脒（英語：Acetamiprid）

噻蟲胺（英語：Clothianidin）

呋蟲胺

益達胺(吡蟲啉)

烯啶蟲胺

硝蟲噻嗪

噻蟲啉

噻蟲嗪（英語：Thiamethoxam）

昆蟲生長調節劑（英語：Insect growth regulator）

苯甲醯脲

氟蟲脲

苯氧威（英語：Fenoxycarb）

Lufenuron（英語：Lufenuron）

Diflubenzuron（英語：Diflubenzuron）

Methoprene（英語：Methoprene）

烯蟲乙酯

其它化學物質

雙甲脒

印楝素

殺蟲脒

溴蟲腈

環丙氨嗪

喹蟎醚

芬普尼

氟蟻腙

Indoxacarb（英語：Indoxacarb）

檸烯

噠蟎靈

Pyriprole（英語：Pyriprole）

Pyriproxyfen（英語：Pyriproxyfen）

利阿諾定

Sesamex（英語：Sesamex）

Spinosad（英語：Spinosad）

氟蟲胺

蟲醯肼

吡蟎胺

凡拉西文胺

氧雜蒽酮

生物農藥

棒狀病毒

蘇雲金芽孢桿菌

白僵菌

Beauveria brongniartii

黑殭菌屬

綠僵菌（英語：Metarhizium acridum）

黑殭菌

萊氏綠殭菌

蠟蚧輪枝菌（英語：Lecanicillium lecanii）

玫煙色擬青黴（英語：Paecilomyces fumosoroseus）

Paenibacillus popilliae（英語：Paenibacillus popilliae）

淡紫擬青黴（英語：Purpureocillium lilacinum）

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取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=滴滴涕&oldid=80227250」

分類：氯苯三氯甲基化合物持久性有機污染物1870年代發現的物質鈉離子通道開放劑隱藏分類：自2014年8月需補充來源的條目拒絕當選首頁新條目推薦欄目的條目有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目含有英語的條目含有德語的條目包含BNF標識符的維基百科條目包含GND標識符的維基百科條目包含J9U標識符的維基百科條目包含LCCN標識符的維基百科條目包含NDL標識符的維基百科條目

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DDT（雙對氯苯基三氯乙烷）_百度百科

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DDT

（雙對氯苯基三氯乙烷）

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DDT，又叫滴滴涕，化學名為雙對氯苯基三氯乙烷，是有機氯類殺蟲劑，化學式為C14H9Cl5，為白色晶體，不溶於水，溶於煤油，可製成乳劑，是有效的殺蟲劑。為20世紀上半葉防止農業病蟲害，減輕瘧疾傷寒等蚊蠅傳播的疾病危害起到了不小的作用。但由於其對環境污染過於嚴重，很多國家和地區已經禁止使用。世界衞生組織於2006年宣佈，

[3]

重新啓用DDT用於控制蚊子的繁殖以及預防瘧疾，登革熱，黃熱病等在世界範圍的捲土重來。2017年10月27日，世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考，4,4'-二氯二苯三氯乙烷（滴滴涕）在2A類致癌物清單中。

[2]

中文名

雙對氯苯基三氯乙烷

外文名

Dichlorodiphenyltrichloroethane

別名

滴滴涕

化學式

C14H9Cl5

分子量

354.486

CAS登錄號

50-29-3

EINECS登錄號

200-024-3

熔點

107 至 110 ℃

沸點

260 ℃

水溶性

1.2 µg/L(20℃)

密度

1.451 g/cm³

外觀

白色晶體

閃點

72 ℃

應用

殺蟲劑

安全性描述

S22；S36/37；S45；S60；S61

危險性符號

T；Xn；N

危險性描述

R40；R48/25；R50/53

UN危險貨物編號

2811

研究歷史

理化性質

分子結構數據

計算化學數據

中毒症狀

毒性

致病

▪

致癌

▪

致畸

▪

致突變

代謝降解

殘留蓄積

遷移轉化

中毒急救

應急處理

▪

泄漏應急處理

▪

防護措施

▪

急救措施

安全信息

DDT研究歷史

DDT是由歐特馬-勤德勒於1874年首次合成，但是這種化合物具有殺蟲劑效果的特性卻是1939年才被瑞士化學家米勒(Paul Hermann Müller)發掘出來的。該產品幾乎對所有的昆蟲都非常有效。二次世界大戰期間，DDT的使用範圍迅速得到了擴大，而且在瘧疾、痢疾等疾病的治療方面大顯身手，救治了很多生命，而且還帶來了農作物的增產。但在上個世紀60年代科學家們發現DDT在環境中非常難降解，並可在動物脂肪內蓄積，甚至在南極企鵝的血液中也檢測出DDT，鳥類體內含DDT會導致產軟殼蛋而不能孵化，尤其是處於食物鏈頂級的食肉鳥，如：美國國鳥白頭海雕幾乎因此而滅絕。1962年，美國科學家蕾切爾·卡遜（Rachel Carson）在其著作《寂靜的春天》中懷疑，DDT進入食物鏈，是導致一些食肉和食魚的鳥接近滅絕的主要原因。因此從70年代後滴滴涕逐漸被世界各國明令禁止生產和使用。滴滴涕還成為中國環境保護事業的催生婆。DDT的有毒人造有機物是一種易溶於人體脂肪，並能在其中長期積累的污染物。DDT已被證實會擾亂生物的荷爾蒙分泌，2001年的《流行病學》雜誌提到，科學家通過抽查24名16到28歲墨西哥男子的血樣，首次證實了人體內DDT水平升高會導致精子數目減少。除此以外，新生兒的早產和初生時體重的增加也和DDT有某種聯繫，已有的醫學研究還表明了它對人類的肝臟功能和形態有影響，並有明顯的致癌性能。由於具有較低的急毒性和較長的持久性，也降低了有機氯殺蟲劑的使用次數。然而，卻也因此使此類的殺蟲劑具有較長的持久性，長期累積下來，造成了生態環境的許多問題。針對產生的毒性而言，ddt殺蟲劑具有肝毒性，會引起肝腫大的肝中心小葉壞死，同時活化微粒體單氧脢（酶）（microsomal monooxygenases），亦會改變免疫功能，降低抗體的產生，和抑制脾、胸腺、淋巴結中胚胎生髮中心（germinal center）的速率。 DDT產生其他毒性對小鼠或其他動物均無致癌性，在流行病學調查和短期致突變性試驗中，亦呈陰性反應，此點特性，獲得許多國際組織的肯定。然而卻由於DDT的累積性和持久性形成對人類健康和生態環境潛在的危害，遭到禁用。由於在全世界禁用DDT等有機氯殺蟲劑，以及在1962年以後又放鬆了對瘧疾的警惕，所以，瘧疾很快就在第三世界國家中捲土重來。在發展中國家，特別是在非洲國家，每年大約有一億多的瘧疾新發病例，大約有100多萬人死於瘧疾，而且其中大多數是兒童。瘧疾還是發展中國家最主要的病因與死因，這除了與瘧原蟲對氯奎寧等治療藥物產生抗藥性外，也與還沒有找到一種經濟有效對環境危害又小能代替DDT的殺蟲劑有關。基於此，世界衞生組織於2002年宣佈，重新啓用DDT用於控制蚊子的繁殖以及預防瘧疾，登革熱，黃熱病等在世界範圍的捲土重來。

DDT理化性質

密度1.451g/cm3熔點107～110℃沸點260℃閃點72℃外觀白色結晶

[1]

折射率1.608

DDT分子結構數據

摩爾折射率84.50摩爾體積（cm3/mol）244.1等張比容（90.2K）638.9表面張力（dyne/cm）46.8極化率（10-24cm3）33.50

[1]

DDT計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）無氫鍵供體數量0氫鍵受體數量0可旋轉化學鍵數量2互變異構體數量0拓撲分子極性表面積0重原子數量19表面電荷0複雜度250同位素原子數量0確定原子立構中心數量0不確定原子立構中心數量0確定化學鍵立構中心數量0不確定化學鍵立構中心數量0共價鍵單元數量1

[1]

DDT中毒症狀

輕度中毒可出現頭痛、頭暈、無力、出汗、失眠、噁心、嘔吐，偶有手及手指肌肉抽動震顫等症狀。重度中毒常伴發高燒、多汗、嘔吐、腹瀉；神經系統興奮，上、下肢和麪部肌肉呈強直性抽搐，並有癲癇樣抽搐、驚厥發作；出現呼吸障礙、呼吸困難、紫紺、有時有肺水腫，甚至呼吸衰竭；對肝腎臟器損害，使肝腫大，肝功能改變；少尿、無尿、尿中有蛋白、紅細胞等；對皮膚刺激可發生紅腫、灼燒感、瘙癢，還可有皮炎發生，如濺入眼內，可使眼暫性失明。DDT一般毒性與六六六相同，屬神經及實質臟器毒物，對人和大多數其它生物體具有中等強度的急性毒性。它能經皮膚吸收，是接觸中毒的典型代表，由於其在常壓時即使在12℃以下，也有一定的蒸發，所以吸入DDT蒸氣亦能引起中毒。

DDT毒性

慢性毒性人羣慢性中毒症狀有食慾不振，上腹及右肋部疼痛，並有頭痛、頭暈、肌肉無力，疲乏，失眠、視力及語言障礙、震顫、貧血、四肢深反射減弱等。有肝腎損害、皮膚病變、心臟有心律不齊、心音弱、竇性心動過緩、束支傳導阻滯及心肌損害等。

DDT致病

DDT致癌

11～20mg/(kg.d)，小鼠經口，2年，肝腫瘤危險性提高4.4倍 0.16～0.31mg/(kg.d)，小鼠經口，2代，雄性肝腫瘤危險性增加2倍，雌性中未變。用DDT、DDE和DDD在小鼠中(在大鼠中也有可能)誘發出了肝腫瘤，但是關於這些腫瘤的意義尚存在着不同意見。根據資料，還沒有證據確證DDT對人類有致癌作用。Laws等（1967年）在一個DDT生產廠調查的大量接觸DDT的35名工人，未發現有任何癌症和血液病。在工廠開辦的19年中，工作人員從111名增至135名，未見1例癌症患者。美國從1942年開始大量使用DDT，根據其對肝及肝膽管癌總死亡率的結果，有明顯下降趨勢，從1930年的8.8降至1944年的8.4，至1972年為5.6（均按10萬人為基數計數）。説明在使用DDT的數十年內也沒有證據説明肝癌有所增長。

DDT致畸

在DDT作用的實驗研究中，對小鼠大鼠和狗的研究未顯示有任何致畸作用。

DDT致突變

現己有充分的證據證明，DDT在經和不經代謝激活的細菌系統中沒有致突變作用，從哺乳動物實驗系統(體內和體外)所得的證據尚無肯定的結論。並於DDT對人類的致突變性的意義亦尚不明確。

DDT代謝降解

DDT在人體內的降解主要有兩個方面，一是脱去氯化氫生成DDE。在人體內DDT轉化成DDE相對較為緩慢，3年間轉化成DDE的DDT還不到20%。從1964年對美國國民體內脂肪中貯存的DDT調查表明，DDT總量平均為10mg/kg，其中約70%為DDE，DDE從體內排放尤為緩慢，生物半減期約需8年。DDT還可以通過一級還原作用生成DDD，同時被轉化成更易溶解於水的DDA而使其消除，它的生物半衰期只需約1年。環境中的DDT或經受一系列較為複雜的生物學和環境的降解變化，主要反應是脱去氯化氫生成DDE。DDE對昆蟲和高等動物的毒性較低，幾乎不為生物和環境所降解因而DDE是貯存在組織中的主要殘留物。在生物系統中DDT也可被還原脱氯而生成DDD，DDD不如DDT或DDE穩定，而且是動物和環境中降解途徑的第一步。DDD脱去氯化氫，生成DDMU[化學名稱：2,2-雙-(對氯苯基)-1-氯乙烯]，再還原成DDMS[化學名稱：2,2-雙-(對氯苯基)-1-氯乙烷]，再脱去氯化氫而生成DDNU[化學名稱：2,2-雙-(對氯苯基)-乙烷]，最終氧化DDA[化學名稱：雙-(對氯苯基)乙酸]。此化合物在水中溶解度比DDT大，而且是高等動物和人體攝入及貯存的DDT的最終排泄產物。在環境中，DDT殘物可被轉化成，對-二氯二苯甲酮。DDT也可被微粒氧化酶進行較小程度的降解，在α-H位置上發生反應，生成開樂散。科學家已發現一個新的厭氧降解途徑，尤其是在污泥中可被細菌轉化成DDCN[化學名稱：雙-(對氯苯基)乙腈]。DDT在土壤環境中消失緩慢，一般情況下，約需10年。研究結果證明DDT在類似高空大氣層實驗室條件下，可降解成二氧化碳和鹽酸。

DDT殘留蓄積

DDT有較高的穩定性和持久性，用藥6個月後的農田裏，仍可檢測到DDT的蒸發。DDT污染遍及世界各地。從漂移1000公里以遠的灰塵以從南極溶化的雪水中仍可檢測到微量的DDT。一般情況下，非農業區空氣中的DDT的濃度範圍為小於1～2.36×10-6ng/m³，農業居民區其濃度範圍為1～22×10-6ng/m³，在開展滅蚊噴霧的居民內DDT的濃度更高，據記錄高達8.5×10-3mg/m³。在農業區和邊遠的非農業區內，雨水中DDT的濃度往往都在同一數量級內(1.8×10-5～6.6×10-5mg/L)。這表明該種化合物在空氣中的分佈是相當均勻的。地表水中DDT的濃度與雨水和土壤中DDT含量水平有關。美國在1960年飲用水中檢測出的最高濃度達0.02mg/L。在未施撒DDT的土壤中發現的DDT濃度為0.10～0.90mg/kg，只比施撒DDT10年或10年以上的耕地土壤中的濃度（0.75～2.03mg/kg）稍低。大部分DDT存在於地表層2.5cm深的土壤內。DDT極易在人體和動物體的脂肪中蓄積，反覆給藥後，DDT在脂肪組織中的蓄積最初很大，以後逐漸有所減慢，一直達到一種穩定的濃度。像大多數動物一樣，人可以將DDT轉變成DDE。DDE比其母體化合物更易蓄積。據大多數報告，不同國家的普通人羣血中總DDT含量範圍為0.01～0.07mg/L，最高平均值為0.136mg/L。人乳中DDT含量通常為0.01～0.10mg/L。如將DDT的含量與其代謝物(特別是DDE)的含量相加，大約比上述含量高1倍左右。DDA在普通人羣尿中平均含量為0.014mg/L左右。一般情況下職業接觸使DDT和總DDT在脂肪中的平均蓄積濃度分別達到50～175mg/kg與100～300mg/kg。魚、貝類對DDT有很強的富集作用。例如牡蠣能將其體內的DDT含量提高到周圍海水水體中含量的7萬倍。人體中DDT的含量隨着其食物來源、工作環境的不同而有所差異。DDT是脂溶很強的有機化合物，比較一致的認識是，人體各器官內DDT的殘留量與該器官的脂肪含量呈正相關。

DDT遷移轉化

DDT在環境中的轉化途徑包括光解轉化、生物轉化、土壤轉化等。在生物轉化中除哺乳動物體內的代謝轉化外，還有鳥類、昆蟲類、高等植物和微生物等不同的轉化途徑，已將近有20種轉化物質(包括哺乳動物的代謝產物在內)作了鑑定，但許多其它化合物的化學結構仍不清楚。除主要產物如DDE和DDD外，這些轉化產物的毒理學特性幾乎一無所知。對DDT及其同系物在整個環境中的循環及轉歸問題的認識，尚存在着相當大的差距。危險特性遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出有毒的煙氣。燃燒(分解)產物一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

DDT中毒急救

當發現DDT中毒者時，可採取下述急救措施：急性中毒者必須先去毒物，口服中毒的應立即催吐，用2%碳酸氫鈉液、水或0.5%藥用炭懸液洗胃。洗胃後用硫酸鈉、硫酸鎂瀉藥導瀉，不能用油性瀉藥，以避免藥物吸收。吸入性中毒或皮膚、眼睛沾染的，應迅速使患者離開現場，吸入新鮮空氣，皮膚用肥皂水或蘇打水清洗，並塗上氫化可的鬆軟膏，眼睛用清水或2%蘇打水沖洗，並點滴鹽酸普魯卡因眼藥水止痛。對驚厥症狀應用10%水合氯醛15～20mL灌腸，也可用副醛3～5mL肌注，同時可用10%葡萄糖酸鈣10mL加入葡萄糖液20～40mL內靜脈緩注，以補充血鈣減少，每4至6小時1次，直到驚厥停止時停用。靜脈滴注10%葡萄糖液或5%葡萄糖生理鹽水，補充缺水加強營養，用複合維生素B類藥物保護肝臟，食用高蛋白飲食等。DDT屬中等強度毒性的化學品，能多途徑進入人體而產生毒害作用。因此在生產貯運和使用DDT時，必須採取相應的予防措施，防止經操作人員的口、呼吸道和皮膚接觸而危害作業者健康。為避免在運輸過程中DDT對環境和運輸工具的污染，杜絕中毒事件的發生，各國政府海事組織建議，DDT屬有毒、有害物質，需包裝貯藏，有毒害品標記；不能與糧食等食品混裝，而應該分別裝運；對裝載過DDT的運輸工具必須去除DDT的沾污。由於DDT的高殘留性和對環境乃至生態系的潛在危害，我國、日本及歐美許多國家，已相繼禁止秤和使用或規定嚴密的使用規程，DDT的污染源已基本得到控制。但是，環境中和生物體內的DDT殘留量何時能夠徹底清除是難以估計的。甚至由於尚未找到適當的代用品，有些意見以為熱帶地區防治傳播瘧疾的蚊子，今後還需要繼續使用DDT。因而對DDT造成的環境問題保持警惕是應該的。

DDT應急處理

DDT泄漏應急處理

隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，避免揚塵，收集於乾燥淨潔有蓋的容器中，轉移到安全場所。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。

DDT防護措施

防護部位防護措施呼吸系統防護生產操作或農業使用時，必須佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時，應該佩戴自給式呼吸器。眼睛防護戴化學安全防護眼鏡。防護服穿相應的防護服。手防護戴防護手套。其他工作現場禁止吸煙、進食入飲水。工作後，淋浴更衣。工作服不要帶到非作業場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗後再用。注意個人清潔衞生。

DDT急救措施

接觸部位急救措施皮膚接觸用肥皂水及清水徹底沖洗。就醫。眼睛接觸拉開眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。吸入脱離現場至空氣新鮮處。就醫。食入誤服者，飲適量温水，催吐。就醫。

DDT安全信息

安全術語S22：Do not breathe dust.不要吸入粉塵。S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴適當的防護服和手套。S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.該物質及其容器必須作為危險廢物處置。S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據説明書。風險術語R40：Possible risks of irreversible effects.可能有不可逆作用的風險。R48/25：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inhalation.有害的：經吸入長期接觸有嚴重損害健康的危險。R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有極高毒性，可能在水生環境中造成長期不利影響。

參考資料

DDT

．化學+[引用日期2022-05-17]

2類致癌物清單（共380種，含2A類81種，2B類299種)

．紹興市市場監督管理局[引用日期2022-09-05]

衞生組織重新提倡使用DDT抗擊瘧疾

．聯合國新聞[引用日期2022-12-08]

圖集

DDT的概述圖（1張）

詞條統計

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滴滴涕 - Wikiwand

- Wikiwand引言滴滴涕特性合成历史代谢毒性作用机制参考资料滴滴涕维基百科，自由的 encyclopedia 滴滴涕（英语：DDT），全名双对氯苯基三氯乙烷（英语：Dichloro-Diphenyl-Trichloroethane），化学式为(ClC6H4)2CH(CCl3)。白色晶体，不溶于水，溶于煤油，可制成乳剂，对人类毒性高[3]，曾经是最著名的合成农药和杀虫剂。后来人们发现滴滴涕不易降解，积累下来对鱼类和鸟类生存繁殖不利，破坏生态平衡，在世界大部分地区已经停止使用滴滴涕，只有少数地区还继续使用以对抗疟疾。世界卫生组织WHO界定为二级致癌物。

此条目需要补充更多来源。 (2014年8月5日)

Quick Facts 滴滴涕, 识别 ...

滴滴涕

IUPAC名1,1′-(2,2,2-Trichloroethane-1,1-diyl)bis(4-chlorobenzene)1,1'-[1,1-二(2,2,2-三氯乙烷)基]双(4-氯苯)

别名

双对氯苯基三氯乙烷

识别

缩写

DDT

CAS号

50-29-3 Y

PubChem

3036

ChemSpider

2928

SMILES

Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H

InChIKey

YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYAJ

ChEBI

16130

KEGG

D07367

性质

化学式

C14H9Cl5

摩尔质量

354.49 g·mol⁻¹

外观

无色有特征性气味的可燃固体。纯品为结晶，工业品呈蜡状。[1]

密度

1.55 g/cm³ [2]

熔点

108.5–109 ℃ [2]

沸点

185–187 ℃（7 Pa）[2]

溶解性（水）

1.2 µg·L−1（20 ℃）[2]

溶解性

易溶于环己烷、1,4-二烷和丙酮

蒸气压

小[2]

药理学

ATC代码

P03AB01（P03）

危险性

欧盟危险性符号有毒 T危害环境N

警示术语

R：R25-R40-R48/25-R50/53

安全术语

S：S1/2-S22-S36/37-S45-S60-S61

致死量或浓度：

LD50（中位剂量）

113 mg·kg−1（大鼠经口）[1]

300–500 mg·kg−1（哺乳动物）

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

特性

合成

滴滴涕是用氯苯和三氯乙醛于酸性条件下高温缩合而成的。反应需要在硫酸或发烟硫酸的存在下进行，滴滴涕的产率几乎是定量的。

历史

1874年，珀斯泰勒学院普雷斯顿（Preston）合成了滴滴涕，但人们没有发现它的用处。

1939年，瑞士化学家保罗·米勒（Paul Hermann Müller）发现滴滴涕可以能迅速杀死蚊子、虱子和农作物害虫，并比其他杀虫剂安全。随后于1940年他获得了第一个瑞士专利。1942年，商品滴滴涕面市，用于植物保护和卫生方面。时值第二次世界大战和战后时期，世界很多地方传染病流行，滴滴涕的使用令疟蚊、苍蝇和虱子得到有效的控制，并使疟疾、伤寒和霍乱等疾病的发病率急剧下降。例如1944年，盟军在那不勒斯用滴滴涕成功阻止一场斑疹伤寒的爆发。疟疾可以说实际上已被根除。由于在防止传染病方面的重要贡献，米勒于1948年获得了诺贝尔生理学或医学奖。

滴滴涕为20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾、伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了不小的作用。根据世界卫生组织估计，滴滴涕的使用前后大概拯救了大约2500万人的生命。滴滴涕对温血动物的急性毒性较低，可以直接喷洒于人体上[3]，故经常被过量（超过建议量）使用。

1960年代，科学家们发现滴滴涕在环境中非常难分解，并可在动物脂肪内蓄积，甚至在南极企鹅的血液中也检测出滴滴涕。美国海洋生物学家雷切尔·卡森（Rachel Louise Carson）所著的《寂静的春天》（Silent Spring）一书在唤起公众意识方面有很重要的作用。据估计，滴滴涕在生物体内的代谢半衰期为8年；鸟类体内含滴滴涕会导致产软壳蛋而不能孵化，尤其是处于食物链顶极的食肉鸟如美国国鸟白头海雕几乎因此而灭绝。而且滴滴涕对鱼类是剧毒，因此从1970年代后，多数国家明令禁止或限制生产和使用滴滴涕。由于机体对滴滴涕的积累是可逆的，禁用滴滴涕以后，美国密歇根湖鱼类体内的滴滴涕现在已经减少了90%。滴滴涕禁令还催生了中国的环境保护事业，近年市场贩售所谓新滴滴涕或强效滴滴涕、敌杀死等名称产品是溴氰菊酯产物，与滴滴涕化学机制并无相关，其可达滴滴涕的100倍杀虫毒性，但对滴滴涕抗药的虫类对溴氰菊酯亦有抗性。

代谢

毒性

滴滴涕具有中等的急性毒性，从半数致死量的角度来看滴滴涕对温血动物的毒性是相当低的。但是问题在于，滴滴涕以及其主要代谢产物DDE，由于具有较高的亲脂性，因此容易在动物脂肪中积累，生物累积造成长期毒性。此外，滴滴涕还具有潜在的基因毒性、内分泌干扰作用和致癌性，也可能造成包括糖尿病在内的多种疾病。滴滴涕的代谢物DDE并且是一种抗雄激素。

作用机制

对重复后放机制的解释目前仍然不统一，存在多种学说，例如钠离子通道学说、受体学说、钙离子-ATP酶学说和神经毒素产生说等。

参考资料

[1]Thieme Chemistry. RÖMPP Online - Version 3.4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009.

[2]Record of 滴滴涕 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）

[3]有機氯殺蟲劑(ddt). [2022-03-23]. （原始内容存档于2021-02-01）. DDT滴滴涕毒性低

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滴滴涕

IUPAC名1,1′-(2,2,2-Trichloroethane-1,1-diyl)bis(4-chlorobenzene)1,1'-[1,1-二(2,2,2-三氯乙烷)基]双(4-氯苯)

别名

双对氯苯基三氯乙烷

识别

缩写

DDT

CAS号

50-29-3 Y

PubChem

3036

ChemSpider

2928

SMILES

Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H

InChIKey

YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYAJ

ChEBI

16130

KEGG

D07367

性质

化学式

C14H9Cl5

摩尔质量

354.49 g·mol⁻¹

外观

无色有特征性气味的可燃固体。纯品为结晶，工业品呈蜡状。[1]

密度

1.55 g/cm³ [2]

熔点

108.5–109 ℃ [2]

沸点

185–187 ℃（7 Pa）[2]

溶解性（水）

1.2 µg·L−1（20 ℃）[2]

溶解性

易溶于环己烷、1,4-二烷和丙酮

蒸气压

小[2]

药理学

ATC代码

P03AB01（P03）

危险性

欧盟危险性符号有毒 T危害环境N

警示术语

R：R25-R40-R48/25-R50/53

安全术语

S：S1/2-S22-S36/37-S45-S60-S61

致死量或浓度：

LD50（中位剂量）

113 mg·kg−1（大鼠经口）[1]

300–500 mg·kg−1（哺乳动物）

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

特性

合成

滴滴涕是用氯苯和三氯乙醛于酸性条件下高温缩合而成的。反应需要在硫酸或发烟硫酸的存在下进行，滴滴涕的产率几乎是定量的。

历史

1874年，珀斯泰勒学院普雷斯顿（Preston）合成了滴滴涕，但人们没有发现它的用处。

代谢

毒性

作用机制

对重复后放机制的解释目前仍然不统一，存在多种学说，例如钠离子通道学说、受体学说、钙离子-ATP酶学说和神经毒素产生说等。

参考资料

[1]Thieme Chemistry. RÖMPP Online - Version 3.4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009.

[2]Record of 滴滴涕 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）

[3]有機氯殺蟲劑(ddt). [2022-03-23]. （原始内容存档于2021-02-01）. DDT滴滴涕毒性低

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